譙水擊蛟
　　曹操十歲那年，有一次在龍潭中游泳，突然遇到一條凶猛的鱷魚。鱷魚張牙舞爪地向曹操攻擊，但曹操毫不畏懼，沉著地與鱷魚周旋。鱷魚無法下口，於是逃掉了。曹操回家後，沒有向家人提起鱷魚的事。後來，有個大人看見一條蛇而恐懼畏縮，曹操大笑，天真地說：“我在龍潭碰到鱷魚都不怕，你卻怕一條蛇，真是可笑！”眾人詢問，曹操以實相告，無不驚歎少年曹操的膽略。

行刺張讓
　　曹操曾私入中常侍張讓的府邸試圖行刺，張讓發覺，派人追捕，他揮舞著手戟，從庭堂一路打將出來，張讓的衛士無法接近他，他且戰且退，退到垣牆邊時，縱身一跳，逾牆而出。

望梅止渴
　　有次曹操帶兵出征，途中找不到有水的地方，士兵們都很口渴。於是曹操叫手下傳話給士兵們說：“ 前面就有一大片梅林，結了許多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵們聽後，嘴裡都流口水。他們憑藉著這個，得以到達前方有水源的地方。

割發代首
　　有一次，曹操率軍經過麥田，下令說：“士卒不要弄壞了麥子，有違反的處死！”軍中凡是騎馬的人都下馬，用手相互扶著麥子走，未想曹操的馬竟然竄進了麥地，招來手下的主簿來論罪，主簿用春秋的典故應對說：自古刑法是不對尊貴的人使用的。曹操說：“自己制定的法律而自己違反，如何能統帥屬下呢？然而我身為一軍之帥，是不能夠死的，請求對自己施予刑法。”於是拿起劍來割斷頭髮投擲在地上。

迎回文姬
　　曹操在平定北方後，出於對故人蔡邕的憐惜與懷念，“痛其無嗣”，於是派遣使者用金璧將蔡文姬從匈奴贖回國中，重嫁給陳留人董祀，並讓她整理蔡邕所遺書籍四百餘篇，為中國文化的傳播作出了貢獻。

橫槊賦詩
　　赤壁之戰前夕，曹操率大軍飲馬長江，與孫權、劉備聯軍決戰。是夜明月皎潔，他在大江之上置酒設樂，歡宴諸將。酒酣，曹操操取槊立於船頭，慷慨而歌。蘇東坡在《前赤壁賦》裡稱其“釃酒臨江，橫槊賦詩，固一世之雄也”。

絕妙好辭
　　曹操曾經途經曹娥碑下，楊修跟隨著（曹操）。石碑的背面題寫著“黃絹、幼婦、外孫、齏臼”八個字。曹操問楊修說：“你知道這是什麼意思嗎？”（楊修）回答說：“知道。”曹操說：“你先別說，等我想一想。”走出三十里遠的時候，曹操才說：“我已經知道了。”命令楊修單獨寫出他所知道的。楊修寫：“黃絹，有色的絲織品，寫成字是‘絕’；幼婦，少女的意思，寫成字是‘妙’；外孫，是女兒的孩子，寫成字是‘好’；齏臼，受辛之器，盛納五辛的器具。五辛的另外一種解釋是蔥、蒜、椒、姜、芥；注：這不是受盡艱辛的器具，而是受（盛納）五辛的器具）。這說的是‘絕妙好辭’的意思。”曹操也寫下了自己的想法，和楊修是一樣的，於是讚歎道：“我的才能比不上你，走了三十里路才明白（碑文的意思）。”

分香賣履
　　曹操臨終前，留下《遺令》說：“我的婢妾和歌舞藝人都很辛苦，讓他們住在銅雀臺（遺址在今河北臨漳縣西南二十公里鄴城遺址內），好好安置他們，在臺正堂上放六尺床，掛上靈帳，早晚上食物供祭，每月初一、十五兩天，從早至午，要向帳中歌舞奏樂。你們要時時登上銅雀臺，看望我西陵的墓地。餘下的香可分給諸夫人，不用它祭祀。各房的人無事做，可以學著製作帶子、鞋子賣。”
　　後以“分香賣履”喻臨死不忘妻妾，唐朝詩人羅隱在《鄴城》中寫到：“英雄亦到分香處，能共常人較幾多。”宋朝才女李清照在《金石錄後序》曾言：“取筆作詩，絕筆而終，殊無分香賣履之意。”

詩歌
　　曹操對文學、書法、音樂等都有深湛的修養。他的文學成就，主要表當今詩歌上，散文也很有特點。
　　曹操的詩歌，今存20多篇，全部是樂府詩體。內容大體上可分三類。一類是關涉時事的，一類是以表述理想為主的，一類是遊仙詩。
　　與時事有某種關聯的作品有《薤露行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏門行》等。《薤露行》、《蒿里行》二詩，作於建安初年。前一篇反映何進謀誅宦官事敗，董卓入洛陽作亂；後一篇寫關東各州郡興兵討卓，又各懷野心，互相殺伐，在內容上緊相承接。詩篇以簡練的語言，高度概括地寫出了這一段歷史過程，因此被譽為“漢末實錄，真詩史也”（鍾惺《古詩歸》）。尤其可貴的是，在《蒿里行》詩中他以同情的筆調，寫出了廣大人民在戰亂中所罹的深重苦難：“鎧甲生蟣蝨，萬姓以死亡，白骨露於野，千里無雞鳴，生民百遺一，念之斷人腸。”《苦寒行》作於建安十一年，詩篇描寫冬日太行山區的酷寒、荒蕪、險峻，形象生動，同時也寫出了詩人內心的複雜感受。《步出夏門行》作於建安十二年徵三郡烏桓時。該詩包括“豔”（前奏）及四解。“豔”著重寫了詩人出征時的複雜心情。一解“觀滄海”，寫進軍途經碣石時的觀感；二解“冬十月”、三解“土不同”，寫歸途中見聞；四解“龜雖壽”，寫取得了這場重要戰役勝利後的思想活動。其中“觀滄海”描寫大海景象，“秋風蕭瑟，洪波湧起，日月之行，若出其中；星漢燦爛，若出其裡”，氣勢磅礴，格調雄放，映襯出詩人包容宇宙、吞吐日月的闊大胸懷。“龜雖壽”以一系列生動的比喻，表達詩人對人生及事業的看法：“老驥伏櫪，志在千里，烈士暮年，壯心不已”。這是詩人貫徹終生的積極進取精神的真實表白。
　　以表述理想為主的詩歌有《度關山》、《對酒》、《短歌行》等。前兩篇寫政治理想。他設想的太平盛世是儒法兼採、恩威並用的賢君良臣政治。這在漢末社會大破壞的現實背景下，無疑是具有進步意義的。《短歌行》的主題是求賢，以“山不厭高，海不厭深，周公吐哺，天下歸心”等詩句，抒發求賢若渴，廣納人才，以冀成其大業心情。
　　在藝術風格上，曹操詩歌樸實無華、不尚藻飾。它們以感情深摯、氣韻沉雄取勝。在詩歌情調上，則以慷慨悲涼為其特色。慷慨悲涼，這本來是建安文學的共同基調，不過在曹操的詩中，它表現得最為典型，最為突出。在詩歌體裁上，曹操的樂府詩並不照搬漢樂府成規，而是有所發展。如《薤露行》、《蒿里行》，在漢樂府中都是輓歌，他卻運用舊題抒寫了全新的內容。曹操開創了以樂府寫時事的傳統，影響深遠。建安作家以及從南北朝直到唐代的許多詩人，他們擬作的大量樂府詩，都可以說是這一傳統的繼承和發揚。
　　曹操在文學上的功績，還表現在他對建安文學（見建安七子）所起的建設性作用上，建安文學能夠在長期戰亂、社會殘破的背景下得以勃興，同他的重視和推動是分不開的。劉勰在論述建安文學繁榮原因時，就曾指出“魏武以相王之尊，雅愛詩章”（《文心雕龍時序》）。事實上，建安時期的主要作家，無不同他有密切關係。曹丕、曹植是他的兒子，“七子”及蔡琰等，也都託庇於他的蔭護。可以說，“鄴下文人集團”就是在他提供的物質條件基礎上形成的；而他們的創作，也是在他的倡導影響下進行的。
　　此外，曹操還有不少其他文章傳世，例如《請追增郭嘉封邑表》、《讓縣自明本志令》、《與王修書》、《祀故太尉橋玄文》等，文字質樸，感情流露，流暢率真。
　　曹操著述，據清姚振宗《三國藝文志》考證，有《魏武帝集》30卷錄1卷、《兵書》13卷等十餘種，然多已亡佚，今存者唯《孫子注》。明代張溥輯散見詩、文等145篇為《魏武帝集》，收入《漢魏六朝百三家集》中。丁福保《漢魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多於張溥輯本。1959年，中華書局據丁福保本，稍加整理補充，增入《孫子注》，又附入《魏志·武帝紀》、《曹操年表》等，重新排印為《曹操集》。

書法
　　後人稱曹操為中華民族歷史上傑出的政治家、軍事家、文學家，文武雙全、文藝兼亥之人。而曹操是一代書法家卻鮮為人知，這主要是曹操傳世的書法作品較少的緣故。歷史上見過曹操書法作品的人，無不讚其書作有“金花細落，遍地玲瓏；荊玉分輝，瑤若璀粲。”、“筆墨雄渾，雄逸絕論。”之大美。
　　西晉文學家張華在《博物志》中稱：“漢世，安平崔瑗、瑗子寔、弘農張芝、芝弟昶並善草書，而太祖亞之。”
　　南朝的書法評論家樑瘐肩在其《書品》中，把古代名人的書法作品分為：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的書法作品列入中中之品。唐代書法家兼評論家張玉灌，按歷代書法家的藝術成就，把它們劃分為神、妙、能三類：傑立特出者為神，運用精美者為妙，離俗不謬者為能；他在書法評論專著《書 斷》中稱曹操的書法作品為妙品。由此看來，曹操的書法作品雖不能列為神品、上品，但在全國名書法家中是數得著的。
　　有史料記載，他除常與當時出名的書法家：鍾繇、樑鵠、邯鄲淳、韋誕、孫子荊等人切磋書藝外，還特把喜愛的祕書令樑鵠的字掛在帳中，細細揣摩、欣賞；有時夜間睡不著，便起來慢慢品位、琢磨釘滿牆的樑鵠的字。不僅如此，魏宮的牌匾他都讓樑鵠寫，可以說仰俯皆是。他與樑鵠之間還有一段鮮為人知的故事：樑鵠傾其一生至力於書法事業，當曹操得知樑為借讀大書法家蔡邕留給韋誕的一部論筆法的專著遭拒後，便又氣又恨，嘔血不止時，他遂將自己專用的五靈丹拿給樑鵠服用。
　　曹操雖善書，大概因忙於戰事、政事，沒有機會寫，所以他流傳於世的墨跡很少。
　　宋鄭樵在所著《通志·金石略》中，僅收錄曹操書寫的一篇《大饗碑》；明楊慎在《丹鉛總錄》中，也只是說到元朝時還有曹操書寫的《賀捷表》；清葉奕苞在《金石錄》中說，曹操在武昌“黃鶴樓”側曾寫有特大、凜凜有生氣、正書的“湧月臺”三字。現留存於世的只有兩個字了，即曹操在徵漢中時，寫在石門南褒河一塊大石上的“袞雪”二字，現已遷入漢中博物館內。亳州《曹操地下運兵道》處所見到的“袞雪”二字，系依拓本刻寫；上邊兩個隸書小字落款“魏王”，因系直題，又模糊不清，乃後人仿題的。

早年經歷
　　曹操，沛國譙人（今安徽亳州），出生在官宦世家，為漢相曹參之後，曹操的父親曹嵩是曹騰的養子，漢靈帝時官至太尉，歷侍四代皇帝，有一定名望，漢桓帝時被封為費亭侯，《三國志·武帝紀》中說曹嵩“莫能審其本末”，而在宋人裴松之注《三國志》時間接引用三國吳人所著《曹瞞傳》中稱曹嵩本姓夏侯，但此說可信度不高。曹嵩繼承了曹騰的侯爵。
　　年輕時期的曹操機智警敏有隨機權衡應變的能力，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業，所以當時的人不認為他有什麼特別的才能，只有樑國的橋玄等人認為他不平凡，橋玄對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”南陽何顒對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”南陽的許劭以知人著稱，他也曾對曹操說過：“君清平之奸賊，亂世之英雄”（此據《後漢書·許劭傳》，《三國志》中是“治世之能臣，亂世之英雄”。孫盛《異同雜語》及《三國演義》小說中作“子治世之能臣，亂世之奸雄也。”）
　　曹操早年就表現出對武藝的愛好與才能，曾經潛入張讓家，被張讓發覺後，手舞著戟越牆逃出，全身而退。又博覽群書，尤其喜歡兵法，曾抄錄古代諸家兵法韜略，還有註釋《孫子兵法》的《魏武注孫子》著作傳世。這些活動為他後來的軍事生涯打下了穩健的基礎。

嶄露頭角
　　公元174年【甲寅年】（熹平三年），二十歲的曹操被舉為孝廉，入京都洛陽為郎。不久，被任命為洛陽北部尉。洛陽為東漢都城，是皇親貴戚聚居之地，很難治理。曹操一到職，就申明禁令、嚴肅法紀，造五色大棒十餘根，懸於衙門左右，“有犯禁者，皆棒殺之”。皇帝寵幸的宦官蹇碩的叔父蹇圖違禁夜行，曹操毫不留情，將蹇圖用五色棒處死。於是，“京師斂跡，無敢犯者”。但是曹操也因此得罪了蹇碩等一些當朝權貴，礙於其父曹嵩的關係，明升暗降，曹操被調至遠離洛陽的頓丘（今河南清豐）。任頓丘令。這一年，曹操二十三歲。多年後曹操給其子曹植的一封書信《戒子植》寫道：“吾昔為頓丘令，年二十三，思此時所行，無悔於今。今汝年亦二十三矣，可不勉歟！”
　　公元178年（光和元年），曹操因堂妹夫滁強侯宋奇被宦官誅殺，受到牽連，被免去官職。其後，在洛陽無事可做，回到家鄉譙縣閒居。
　　公元180年（光和三年），曹操又被朝廷徵召，任命為議郎。此前，大將軍竇武、太傅陳蕃謀劃誅殺宦官，不料其事未濟反為宦官所害。曹操上書陳述竇武等人為官正直而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝採納。爾後，曹操又多次上書進諫，雖偶有成效，但東漢朝政日益腐敗，曹操知道無法匡正。
　　公元184年【甲子年】（中平元年），黃巾起義爆發，曹操被拜為騎都尉，受命與皇甫嵩等人合軍進攻潁川的黃巾軍，結果大破黃巾軍，斬首數萬級。隨之遷為濟南相。濟南相任內，曹操治事如初。濟南國（今山東濟南一帶）有縣十餘個，各縣長吏多依附貴勢，貪贓枉法，無所顧忌。曹操之前歷任國相皆置之不問。曹操到職，大力整飭，一下奏免十分之八的長吏，濟南震動，貪官汙吏紛紛逃竄。“政教大行，一郡清平”。當時正是東漢政治極度黑暗之時，甚至有了買官制度。朝廷徵還其為東郡太守，拜為議郎，曹操不肯迎合權貴，遂託病迴歸鄉里，春夏讀書，秋冬弋獵，暫時隱居了。
　　當時天下紛亂，先是發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕，後來王芬事敗自殺。接著，又有西北金城郡（今蘭州）的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十餘萬反叛朝廷。
　　公元188年（中平五年），漢靈帝為鞏固統治，設定西園八校尉，曹操因其家世被任命為八校尉中的典軍校尉。

陳留起兵
　　公元189年（中平六年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太后臨朝聽政。大將軍何進想趁靈帝逝世、宦官失侍之機誅滅閹黨，但沒有取得太后的支援。於是何進便召時任幷州刺史的董卓進京，脅迫太后同意。然而此舉打草驚蛇，董卓尚未抵達京城，何進已被宦官下手謀殺。同年九月，董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽（今河南洛陽東）。曹操到陳留後，“散家財，合義兵”，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。
　　公元190年（初平元年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安（今陝西西安西北），自己則焚燬宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓200裡荒蕪凋敝無復人煙。而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗（今河南延津北）一帶。而曹操認為董卓“焚燒宮室，劫遷天子，海內震動”，應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。曹操行至滎陽汴水（今河南滎陽西南），與董卓大將徐榮交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，倖免於難。回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關（今陝西丹鳳東南），圍困董卓，關東諸將不肯從。關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拼。聯合軍至此解散。
　　公元191年（初平二年），曹操在東郡大敗於毒、白繞、眭固、於扶羅等，袁紹表其為東郡太守。
　　公元192年（初平三年），青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。曹操和鮑信合軍進攻黃巾。鮑信戰死。曹操“設奇伏，晝夜會戰”，終於將黃巾擊敗。當年冬天，獲降卒三十餘萬，人口百餘萬。曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵。又助袁紹打敗劉備、單經及陶謙諸軍。
　　公元193年（初平四年）春天，曹操在匡亭六百里大追擊大敗袁術、黑山軍、南匈奴。徐州牧陶謙率軍攻入兗州南部的任城，曹操率軍征討陶謙攻克徐州十餘城。

逐鹿中原
　　公元193年（初平四年）秋，曹操的父親曹嵩來曹操處路上，被陶謙派兵殺害，曹操遂進兵徐州（治郯，今山東郯城），向東南擴充套件勢力。陶謙退守郯縣。不久曹操軍糧將盡，撤圍回軍。
　　次年夏，曹操再徵徐州，略地至東海。曹操徵徐州期間，所過大肆殺戮，一路上“雞犬亦盡，墟邑無復行人”。東郡守備陳宮對曹操不滿，於是與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧。呂布為當時名將，先為董卓部將，後與王允定計誅殺董卓。
　　當時只有鄄城（今屬山東）和東郡的範（今山東範縣東南）、東阿（今山東陽谷東北）兩縣尚在曹操掌握之中，分別由司馬荀彧和壽張令程昱、東郡太守夏侯惇等堅守，形勢異常危急。曹操從徐州趕回，聽說呂布屯於濮陽，遂進軍圍攻濮陽。二軍相持百餘日，蝗災大起，雙方停戰，曹操軍還鄄城。此時，曹操失去了兗州，軍糧已盡，袁紹派人來勸說想讓曹操投靠他，讓曹操舉家遷到鄴縣當人質。曹操本打算答應袁紹，多虧程昱勸阻，曹操才打消這個念頭。
　　公元195年（興平二年），曹操整軍再戰呂布，三敗之，破定陶、庸丘等，平定兗州。呂布逃往徐州投靠劉備。七月，因李傕、郭汜的火拼，漢獻帝從長安東歸，下詔讓各路諸侯勤王。
　　公元196年（建安元年）八月，曹操迎漢獻帝。辛亥，漢獻帝封曹操為司隸校尉，錄尚書事。庚申，遷都許昌。冬十一月丙戌，漢獻帝封曹操為司空，行車騎將軍事，百官總己以聽。
　　公元197年（建安二年）春正月，曹操討伐張繡，軍隊駐紮在淯水，張繡舉眾投降，旋即復叛，長子曹昂、侄子曹安民、猛將典韋戰死。此後，曹操又兩度攻擊張繡，都沒有徹底擊破。秋九月，曹操東征袁術，袁術棄軍而逃至淮河，梟袁術留守四將。
　　公元198年（建安三年）夏四月，曹操遣謁者裴茂率中郎將段煨討李傕，夷三族。九月，曹操東征徐州，進攻久與他為敵的呂布。在曹軍攻勢之下，呂布軍上下離心，十二月，呂布部將魏續、宋憲等生擒陳宮歸降曹操。呂布見大勢已去，下城投降。曹操將呂布、陳宮、高順等人處死，收降呂布部將張遼以及泰山豪傑臧霸、孫觀等人，初步控制了徐州。公元199年（建安四年），曹操派史渙、曹仁擊破張楊舊部眭固，取得河內郡，把勢力範圍擴張到黃河以北。

官渡之戰
　　消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作佈置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，佔領齊（治今山東臨淄）、北海（治今山東壽光東南）等地，鞏固右翼；又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。公元199年（建安四年）十二月，曹操自率軍屯於官渡（今河南中牟北），準備迎擊袁紹。
　　劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻佔，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻佔徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。
　　公元200年（建安五年）正月，董承等人謀誅曹操事洩，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，佔據徐州。
　　曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：“劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。”遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。
　　袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“門生故吏遍於天下”，勢力本就很大，後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高幹分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼裡。他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，志在一舉消滅曹操。
　　公元200年（建安五年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬（今河南安陽滑縣），自率大軍進屯黎陽（今河南浚縣東），向曹操發動進攻。曹操的實力比袁紹弱得多（《三國志》中說不足一萬），曹操所佔的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據《武帝紀》說“兵不滿萬，傷者十二三”。裴松之認為此數不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜於袁紹卻是毫無疑問的。
　　袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說：“吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也。”
　　二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他採納謀士荀攸之計，先進軍延津（今河南延津北，白馬以西），做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關羽斬首[23]，袁軍大敗，白馬之圍遂解。曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。袁紹聞知，立即命文丑、劉備渡河追趕曹操。曹操見追兵漸近，命軍士解鞍放馬，並置輜重於道。袁軍追兵大至，爭搶輜重，陣形混亂。曹操率領僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文丑。袁軍大震。曹操初戰得勝，主動撤軍，繼續扼守官渡。
　　八月，袁紹大軍連營而進，東西數十里，依沙堆為屯，進逼官渡。曹操分兵堅守營壘，伺機而動。袁軍向曹營發動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖地道，欲從地下襲擊曹營，皆被曹操以設投石機、挖掘溝壑之法破解。兩軍一攻一守，相持近二個月。久戰之下，曹操處境極為困難。
　　十月，袁紹從河北運來糧草萬餘車，派大將淳于瓊等帶萬餘人看守，屯於離袁紹大營四十里的烏巢。這時袁紹謀士許攸因向袁紹獻偷襲許都之計不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而來投曹操，獻計讓曹操偷襲烏巢。曹操大喜，跣足出迎，之後親率精銳步騎五千人，軍隊人銜枚，馬勒口，換袁軍軍裝乘夜從小路偷襲烏巢。曹操軍至烏巢，命四面放火，袁軍大亂，淳于瓊拒營死守。袁紹聞知，急忙派兵救授，曹操左右見“賊騎稍近，請分兵拒之。”曹操大怒說：“賊在背後，乃白！”士卒都拼死力戰，因此大破袁軍，斬淳于瓊等，盡燔其糧草。而當袁紹聽說曹操襲擊烏巢時，認為這正是攻破曹操大營的好機會，因此派去的援兵很少，而以重兵圍攻曹操大營。由於曹操預留兵力精且多，曹營未破，烏巢敗訊已經傳來，大將張郃、高覽等人率部投降曹操，袁軍潰散。袁紹棄軍逃回黃河以北。曹軍大獲全勝，斬首七萬餘級，盡獲袁軍輜重圖書珍寶。曹操清點袁紹書信，得到自己部下勾結袁紹的信，盡燒之，說：“當紹之強，孤猶不能自保，而況眾人乎！”
　　客觀條件上，曹操處於劣勢，但由於他能正確分析客觀條件，善於聽取別人的正確意見，所以能揚長避短，採用正確的戰略戰術，使戰爭向有利於自己的方面轉化，經過自己主觀上的努力，終於贏得了勝利。官渡之戰，曹操擊潰了最大的敵人袁紹，由他統一北方已是大勢所趨。官渡之戰也是中國戰爭史上以少勝多、以弱勝強的著名戰例。

遠征烏桓
　　公元202年（建安七年），袁紹病死，袁紹的兩個兒子袁譚、袁尚不和，發生火拼。袁譚不敵袁尚，向曹操乞降。
　　公元204年（建安九年）二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁譚之機，進軍圍攻鄴城（今河北臨漳西，河南安陽北）。袁尚率軍回救，依滏水（今滏陽河）為營，曹操進軍將其營寨包圍。袁尚害怕，請求投降，曹操不許。袁尚乘夜逃跑，袁軍潰散。袁尚逃奔中山（今河北定縣）。曹操命人拿著繳獲袁尚的印綬節鉞招降鄴城守軍，城中鬥志崩潰。鄴城遂被曹操攻破。從這一年起，曹操把自己的據點北遷到了冀州鄴城，政令軍隊此後皆從此出，而漢獻帝的都城許縣則只留些許官吏。
　　公元205年（建安十年）正月，曹操又以負約為名，攻滅袁譚，冀、青二州平定。於是，曹操上表讓還兗州牧，改任冀州牧。袁尚兵敗後，逃奔幽州刺史袁熙。不久，袁尚、袁熙又逃奔三郡烏桓。
　　公元206年（建安十一年），曹操攻滅高幹，平定幷州。
　　公元207年（建安十二年），曹操為了肅清袁氏殘餘勢力，也為了徹底解決三郡烏桓入塞為害問題，決定遠征烏桓。漢末，遼西、遼東、右北平三郡烏桓結合，是為三郡烏桓，其首領為遼西部的蹋頓。三郡烏桓與袁氏關係一直很好，並屢次侵擾邊境，擄掠人口財物。
　　這年五月，曹操親率大軍到達無終（今薊縣）。時正雨季，道路積水，“淺不通車馬，深不載舟船”。曹操從無終人田疇之議，改從一條久已斷絕，但“尚有微徑可尋”的路線進軍。在田疇的引導下，曹操大軍登徐無山（今河北玉田北），出盧龍塞（今河北喜峰口附近），“塹山堙谷五百餘里”，直指烏桓老巢柳城（今遼寧朝陽南）。曹軍進至離柳城不足二百里時，烏桓才發現，於是蹋頓與袁尚、袁熙等人率數萬騎兵迎擊。
　　八月，二軍相遇，時曹軍輜重在後，“被甲者少，”而烏桓軍軍勢甚盛。曹操登高瞭望，見烏桓軍雖多，但陣勢不整，遂命大將張遼為前鋒，乘敵陣稍動之機，向敵軍發動猛攻。烏桓軍大亂，曹軍陣斬蹋頓，大獲全勝，胡、漢降者二十餘萬，袁尚等人逃奔割據平州的公孫康。這時，有人勸曹操乘勢進擊公孫康，曹操說：“吾方使康斬送尚、熙首，不煩兵也。”遂率軍還師。不久，公孫康果然斬殺袁尚、袁熙，並將其首級獻與曹操。諸將不明所以，曹操說：“彼素畏尚等，吾急之則併力，緩之則自相圖，其勢然也。”於是，曹操攻破三郡烏桓，也徹底肅清了袁氏勢力。
　　十一月至易水，代郡烏丸行單于普富盧、上郡烏丸行單于那樓將其名王來賀。同年郭嘉因水土不服、氣候惡劣、日夜急行操勞過度，在曹操北歸前病逝。歸程途中，據《曹瞞傳》記載：“時寒且旱，二百里無覆水，軍又乏食，殺馬數千匹以為糧，鑿地入三十餘丈乃得水。既還，科問前諫者，眾莫知其故，人人皆懼。公皆厚賞之，曰：‘孤前行，乘危以徼倖，雖得之，天所佐也，故不可以為常。諸君之諫，萬安之計，是以相賞，後勿難言之。’”。

赤壁之戰
　　公元208年（建安十三年），開闢玄武池訓練水軍。六月，曹操廢三公，恢復丞相制度，並自任漢朝丞相。基本平定北方後，兵鋒轉而南向。
　　七月，進軍南征荊州劉表。八月，劉表病死，其子劉琮接任荊州牧。九月，曹操大軍進至新野（今屬河南），劉琮以為無法抵擋，舉荊州之眾投降曹操。
　　這時，官渡之戰後投奔劉表的劉備屯駐於樊城（今湖北襄樊），聽說劉琮投降，便率軍向江陵（今屬湖北）撤退。江陵為荊州重鎮，存有大量軍用物資。曹操聽說，怕江陵落入劉備之手，遂親率五千騎兵從襄陽（今湖北襄樊）疾馳三百里，在當陽長阪（今湖北當陽東北）將劉備追上，大破其軍，隨後進佔江陵。
　　曹操在擊潰劉備後，乘勢想一舉鯨吞江東，孫權、劉備兩家在魯肅和諸葛亮等人的努力下，組成聯盟，孫權命都督周瑜率軍三萬，與劉備的兩萬人馬組成聯軍抵抗曹操。曹操自江陵東下，至赤壁（今湖北武昌縣西赤磯山）與孫、劉聯軍接戰不利，暫駐軍於烏林（今湖北洪湖縣東北，長江北岸鄔林磯），與對方隔江對峙。
　　周瑜用詐降之計，命大將黃蓋率小戰船十艘，上裝柴草，灌以膏油，船頭釘上大釘，假稱投降，向北岸而進，至離曹營二里之處時，各船一齊點火，然後藉助風勢，直向曹軍衝去，曹軍大敗，舟船被燒。曹操率軍從華容道（今湖北監利西北）陸路撤回江陵。撤軍北還。

平定涼州
　　赤壁戰敗後，曹操採取一些措施，穩定內部。建安十五年春，曹操下《求賢令》，說：“今天下尚未定，此特求賢之急時也…二三子其佐我明揚仄陋，唯才是舉，吾得而用之。”曹操提出不拘品行、唯才是舉的用人方針，目的是儘量把人才收羅到自己身邊。
　　公元211年（建安十六年），曹操開始對關中用兵。三月，曹操遣司隸校尉鍾繇率大將夏侯淵以討伐漢中（治南鄭，今陝西漢中東）張魯為名進兵關中。關中馬超、韓遂、楊秋等十部心生疑懼，一時俱反。曹操立即派大將曹仁進攻關中，馬超等人屯據潼關。
　　七月，曹操率大軍親征關中，大敗關中聯軍，馬超等因之慾割地求和，曹操不允。九月，馬、韓等再次請求割地，並送任子以求和，曹操採納賈詡的建議，偽許之，並再次大敗韓、馬軍。韓遂、馬超敗走涼州，楊秋則逃回安定，曹軍陣斬成宜和李堪等叛將，關中自此平定。十月，曹操進軍安定，楊秋投降[29]。曹操率軍撤回，命夏侯淵督眾將繼續西征，在兩年內，逐馬超、破韓遂、滅宋建、橫掃羌、氐，虎步關右，涼州地區基本平定。

建立曹魏
　　公元213年（建安十八年），曹操起兵號稱四十萬，親自南征孫權。次年正月，曹軍進至濡須口（今安徽巢縣東南），攻破孫權設在江北的營寨，生擒其將公孫陽。孫權親率軍七萬，前至濡須口抵禦曹軍。二軍相持月餘，各無所獲。曹操見孫權軍容嚴整，自己難以取勝，遂撤軍北還。
　　同年五月，復《禹貢》九州。漢獻帝冊封曹操為魏公，加九錫、建魏國，定國都於鄴城。魏國擁有冀州十郡之地，置丞相、太尉、大將軍等百官。獻帝還准許其“參拜不名、劍履上殿”，如漢丞相蕭何故事。
　　公元216年（建安二十一年）夏四月，漢獻帝冊封曹操為魏王，邑三萬戶，位在諸侯王上，奏事不稱臣，受詔不拜，以天子旒冕、車服、旌旗、禮樂郊祀天地，出入得稱警蹕，宗廟、祖、臘皆如漢制，國都鄴城。王子皆為列侯。他名義上還為漢臣，實際上已是皇帝。七月，南匈奴單于呼廚泉來朝賀，被扣留在鄴城，曹操藉機將南匈奴分為五部，選漢人為司馬加以監督。冬十月，漢獻帝又賜予曹操王冕十有二旒，乘金根車，駕六馬，設五時副車，曹操以五官中郎將曹丕為魏太子。

相爭漢中
　　公元215年（建安二十年）三月，曹操見劉備已取得益州，而漢中是益州門戶，“若無漢中，則無蜀矣”，劉備必然要攻取漢中。於是曹操搶先一步，率十萬大軍親征漢中張魯。五月，攻克河池，斬氐王竇茂；七月，曹操大軍進至陽平關（今陝西勉縣西北）。張魯聽說陽平關失守、逃往巴中。曹操進軍南鄭，盡得張魯府庫珍寶。十一月，張魯出降曹操，漢中遂為曹操所有。
　　公元217年（建安二十二年）春，曹操再次南征，率軍猛攻濡須口，擊敗孫權，孫權派都尉徐詳求降，曹操同意，並允諾重新結為姻親。
　　曹操主力退出漢中後，劉備向漢中發動進攻。
　　公元218年（建安二十三年），劉備親率大軍進至陽平關，夏侯淵等人與劉備夾關對峙，曹軍多次擊退劉備軍猛烈攻勢。七月，曹操親率大軍趕往關中，坐鎮長安，以便隨時指揮漢中戰局。同時，邊塞硝煙再起，曹操命曹彰、田豫北征，大破烏桓鮮卑聯軍。
　　公元219年（建安二十四年）正月，劉備自陽平關南渡沔水（今漢水），依山而進，駐軍於定軍山（今陝西勉縣東南），夏侯淵出兵與劉備爭奪地勢，被黃忠斬殺，曹軍大敗。之後，曹操親率大軍來奪漢中，但是劉備堅壁不出，曹軍與劉備軍相距數月，無利，遂放棄漢中。

襄樊會戰
　　公元219年（建安二十四年）七月，曹操剛剛從漢中撤出，劉備大將關羽就從荊州向他的東南防線襄、樊一帶發動了進攻。曹操聞知，立刻派大將於禁率兵往救樊城。八月，關羽乘洪水氾濫之機，擒于禁，斬龐德，乘勢進軍，將樊城圍住。時樊城曹軍只有數千人，城被水淹，水面離城樓僅有數尺，曹仁率軍死守。曹操又派徐晃領兵去救樊城。十月，曹操從關中趕到洛陽，親自指揮救援樊城。
　　孫權因關羽處其上游，不願意讓關羽勢力發展，且他早有攻取荊州之心，於是聯結曹操，準備以大將呂蒙偷襲荊州要地江陵。曹操接到書信後，將這一訊息通知曹仁，命他繼續堅守，自己進至摩陂（今河南郟縣東南），臨近指揮，又派兵十二營增援徐晃，命他反擊關羽。經過惡戰，關羽大敗而走。不久，呂蒙偷襲江陵得手。關羽撤往益州，路上被孫權軍擒殺，孫權將關羽的首級送到許昌，曹操以諸侯之禮安葬。襄樊戰役結束。

壯士暮年
　　曹操在孫權擒殺關羽、取得荊州後，表孫權為驃騎將軍、荊州牧。孫權遣使入貢，向曹操稱臣，並勸曹操取代漢朝自稱大魏皇帝。曹操將孫權來書遍示內外群臣，說：“是兒欲踞吾著爐火上耶！”曹操手下群臣乘機向曹操勸進。曹操自己還不想廢獻帝自立，他說：“若天命在吾，吾為周文王矣。”
　　公元220年（建安二十五年）正月，曹操還軍洛陽。當月，病逝在洛陽，終年六十六歲，諡曰武王。他臨死前留下《遺令》。 根據曹操的遺囑，他於二月廿一丁卯日（4月11日）被安葬於鄴城西郊的高陵。
　　這年十月，魏王曹丕取代漢朝，自立為皇帝，國號魏，追尊曹操為武皇帝，廟號太祖。

史書評論
　　陳壽《三國志》：“漢末，天下大亂，雄豪並起，而袁紹虎視四州，強盛莫敵。太祖運籌演謀，鞭撻宇內，攬申、商之法術，該韓、白之奇策，官方授材， 各因其器，矯情任算，不念舊惡，終能總御皇機，克成洪業者，惟其明略最優也。抑可謂非常之人，超世之傑矣。”
　　王沈《魏書》：“太祖御軍三十餘年，手不捨書。書則講武策，夜則思經傳。登高必賦，及造新詩，被之管絃，皆成樂章。”

古今評說
孫權：“其惟殺伐小為過差，離間人骨肉以為酷耳，御將自古少有。”
孫楚：“太祖承運，神武應期，征討暴亂，克寧區夏；協建靈符，天命既集，遂廓弘基，奄有魏域。”
陸機：“接皇漢之末緒，值王途之多違，佇重淵以育鱗，撫慶雲而遐飛。運神道以載德，乘靈風而扇威。摧群雄而電擊，舉勍敵其如遺。指八極以遠略，必翦焉而後綏。釐三才之缺典，啟天地之禁闈。舉修網之絕紀，紐大音之解徽。掃雲物以貞觀，要萬途而來歸。丕大德以巨集覆，援日月而齊輝。濟元功於九有，固舉世之所推。”
潘安：“魏武赫以霆震，奉義辭以伐叛，彼雖眾其焉用，故制勝於廟算。”
劉淵：“大丈夫當為漢高、魏武，呼韓邪何足效哉！”
王導：“昔魏武，達政之主也；荀文若，功臣之最也。”
裴松之：“魏太祖機變無方，略不世出。”
垣榮祖：“昔曹操、曹丕上馬橫槊，下馬談論，此於天下可不負飲矣！”
鍾嶸：“曹公古直，甚有悲涼之句。”
李世民：“帝以雄武之姿，常艱難之運。棟樑之任，同乎曩時；匡正之功，異乎往代。”
王勃：“魏武用兵，彷彿孫吳。臨敵制奇，鮮有喪敗，故能東禽狡布，北走強袁，破黃巾於壽張，斬眭固於射犬。援戈北指，蹋頓懸顱；擁旆南臨，劉琮束手。振威烈而清中夏，挾天子以令諸侯，信超然之雄傑矣。”
魏元忠：“魏武之綱神冠絕，猶依法孫、吳，假有項籍之氣，袁紹之基，而皆泯智任情，終以破滅，何況復出其下哉！”
朱敬則：“觀曹公明銳權略，神變不窮，兵折而意不衰，在危而聽不惑，臨事決機，舉無遺悔，近古以來，未之有也。”“昔魏太祖兵鋒無敵，神機獨行，大戰五十六，九州靜七八，百姓與能，天下慕德，猶且翼戴弱主，尊獎漢室。”
趙蕤：“運籌演謀，鞭撻宇內，北破袁紹，南虜劉琮，東舉公孫康，西夷張魯，九州百郡，十並其八，志績未究，中世而殞。”
張說：“君不見魏武草創爭天祿，群雄睚眥相馳逐。晝攜壯士破堅陣，夜接詞人賦華屋。都邑繚繞西山陽，桑榆汗漫漳河曲。城郭為墟人代改，但有西園明月在。鄴傍高冢多貴臣，娥眉曼睩共灰塵。試上銅臺歌舞處，唯有秋風愁殺人。”
張鼎：“君不見漢家失統三靈變，魏武爭雄六龍戰。蕩海吞江制中國，迴天運鬥應南面。隱隱都城紫陌開，迢迢分野黃星見。流年不駐漳河水，明月俄終鄴國宴。文章猶入管絃新，帷座空銷狐兔塵。可惜望陵歌舞處，松風四面暮愁人。”
司馬光：“王知人善察，難眩以偽。識拔奇才，不拘微賤，隨能任使，皆獲其用。與敵對陳，意思安閒，如不欲戰然；及至決機乘勝，氣勢盈溢。勳勞宜賞，不吝千金；無功望施，分豪不與。用法峻急，有犯必戮，或對之流涕，然終無所赦。雅性節儉，不好華麗。故能芟刈群雄，幾平海內。”
何去非：“曹公逡巡獨以其智起而應之，奮盈萬之旅，北摧袁紹而定燕、冀；合三縣之眾，東擒呂布而收濟袞；蹙袁術於淮左，彷徨無歸，遂以奔死。而曹公智畫之出，常若有餘，而不少困。彼之所謂勢與勇者，一旦潰敗，皆不勝支。然後天下始服曹公之為無敵，而以袁、呂為不足恃也。至於彼之任勢與力，及夫各挾智勇之不全者，亦皆知曹公之獨以智強而未易敵也，故常內憚而共蹙之。”“言兵無若孫武，用兵無若韓信、曹公。”
蘇洵：“項籍有取天下之才，而無取天下之慮；曹操有取天下之慮，而無取天下之量；玄德有取天下之量，而無取天下之才。”
王安石：“青山如浪入漳州，銅雀臺西八九丘。螻蟻往還空壟畝，騏驎埋沒幾春秋。功名蓋世知誰是，氣力迴天到此休。何必地中餘故物，魏公諸子分衣裘。”
洪皓：“長笑袁本初，妄意清君側。垂頭返官渡，奇禍憐幕客。曹公走熙尚，氣欲陵韓白。欺取計已成，軍容漫輝赫。跨漳築大城，勞民屈群策，北雖破烏丸，南亦困赤壁。八荒思併吞，二國盡勍敵。四陵寄遺恨，講武存陳跡。雉堞逐塵飛，濁流深莫測。回首銅雀臺，鼓吹喧黽蟈。”
鍾惺：“鄴則鄴城水漳水，定有異人從此起。雄謀韻事與文心，君臣兄弟而父子。英雄未有俗胸中，出沒豈隨人眼底？功首罪魁非兩人，遺臭流芳本一身。文章有神霸有氣，豈能苟爾化為群？橫流築臺距太行，氣與理勢相低昂。安有斯人不作逆，小不為霸大不王？霸王降作兒女鳴，無可奈何中不平。向帳明知非有益，分香未可謂無情。嗚呼！古人作事無鉅細，寂寞豪華皆有意。書生輕議冢中人，冢中笑爾書生氣！”
張溥：“孟德御軍三十餘年，手不捨書，兼草書亞崔張，音樂比桓蔡，圍棋埒王郭，復好養性，解方藥，周公所謂多材多藝，孟德誠有之。”“漢末名人，文有孔融，武有呂布，孟德實兼其長。”
《三國志通俗演義》：”雄哉魏太祖，天下掃狼煙。動靜皆存智，高低善用賢。長驅百萬眾，親注《十三篇》。豪傑同時起，誰人敢贈鞭？“
陳祚明：“孟德天分甚高，因緣所至，成此功業。”
黃摩西：“魏武雄才大略，草創英雄中，亦當占上座；雖好用權謀，然從古英雄，豈有全不用權謀而成事者？”
魯迅：“曹操是一個很有本事的人，至少是一個英雄。我雖不是曹操一黨，但無論如何，總是非常佩服他。”
毛澤東：“曹操是了不起的政治家、軍事家，也是個了不起的詩人……曹操統一中國北方，創立魏國。他改革了東漢的許多惡政，抑制豪強，發展生產，實行屯田制，還督促開荒，推行法治，提倡節儉，使遭受大破壞的社會開始穩定、恢復、發展。”後又在詞作《浪淘沙·北戴河》稱及曹操：”大雨落幽燕，白浪滔天，秦皇島外打魚船。一片汪洋都不見，知向誰邊？往事越千年，魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇。蕭瑟秋風今又是，換了人間。“
范文瀾：“他是撥亂世的英雄，所以表現在文學上，悲涼慷慨，氣魄雄豪。”
《劍橋中國秦漢史》：“給予漢王朝的致命一擊卻留給了中國歷史上最引人注目的人物之一的曹操。曹操出身微賤，是大詩人、大戰略家，也是現實主義的政治思想家；他反對儒家的禮儀和道德束縛。”