一門三進士
　　李商隱曾自稱與唐朝的皇族同宗，經考證確認李商隱是唐代皇族的遠房宗室。但是沒有歷史文獻證明此事，因而可以認為李商隱和唐朝皇室的這種血緣關係已經相當遙遠了。李商隱在詩歌和文章中數次申明自己的皇族宗室身份，但這沒有給他帶來任何實際的利益。

　　李李商隱的家世，有記載的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾擔任過最高階的行政職位是美原（治今陝西富平西北）縣令；曾祖李叔恆（一作叔洪），曾任安陽（今屬河南）縣尉；祖父李俌，曾任邢州（治今河北邢臺）錄事參軍；父親李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隱出生的時候，李嗣任獲嘉（今屬河南）縣令。

　　李李商隱一門三進士，李家的第一位進士是安陽君李叔洪。李叔洪是李商隱的爺爺，年十九，一舉中進士第，與彭城劉長卿、虛清河張楚金齊名。始命於安陽，年二十九逝世，葬於懷州雍店之東原先大夫故美原令之左次。關於李叔洪，史藉記載他的事蹟很少。

望提遭嫉
　　李五代·孫光憲《北夢瑣言》中記載：在令狐楚去世後多年的某個重陽節，李商隱拜訪令狐綯，恰好令狐綯不在家。在此之前，李商隱已曾經多次向身居高位的令狐綯陳訴舊情，希望得到提攜，都遭到對方的冷遇。感慨之餘，就題了一首詩在令狐綯家的廳裡：“曾共山翁把酒時，霜天白菊繞階墀。十年泉下無訊息，九日樽前有所思。不學漢臣栽苜蓿，空教楚客詠江蘺。郎君官貴施行馬，東閣無因再得窺。”委婉地諷刺令狐綯忘記舊日的友情。令狐綯回來看到這首詩，既慚愧又惆悵，於是令人將這間廳鎖起來，終生不開。後來又有人說，這首詩使令狐綯惱羞成怒，很想剷除題詩的牆壁，但由於這首詩裡有出現了他父親的名字（“楚”），按照當時的習俗，他無法毀掉詩作，就只好鎖上門不看。也因此更加嫉恨李商隱。

聞詩識李
　　李宋·姚寬《西溪叢語》中記載唐末流傳的一個故事：一群文人在洞庭湖中泛舟遊玩，有人提議以木蘭為題作詩。於是眾人一邊飲酒一邊輪流賦詩。這時，突然出現一位貧窮的書生，口占一絕：“洞庭波冷曉侵雲，日日征帆送遠人。幾度木蘭舟上望，不知元是此花身。”吟罷隱身而去。大家都感到驚奇，後來得知，這人就是李商隱的鬼魂。在另一個版本（宋·李頎《古今詩話》）中並沒有鬼魂出現，是一群詩人在長安聚會時，有人朗誦這首詩，大家才發現原來他就是李商隱。

樂天投兒
　　李宋·蔡居厚《蔡寬夫詩話》中說：白居易晚年非常喜愛李商隱的詩，曾經開玩笑地說：希望我死後能夠投胎當你的兒子。後來李商隱大兒子出世取名叫白老，這個兒子卻十分蠢笨。直到小兒子出世，小兒子倒十分聰慧，大家都笑說如果白居易投胎，小兒子才是。

生吞李詩
　　李宋·李頎《古今詩話》中記載：北宋楊億、劉筠等人互相以詩唱和，創立“西昆體”，以學習李商隱的詩歌風格著名。當時有一位職業演員扮演李商隱，穿著破爛的衣服，對別人說：楊億他們活生生撕破了我的衣服。引起大家的笑聲。有人用這個故事來諷刺“西昆體”詩派對李商隱的繼承是生吞活剝。

良師益友
　　李李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的一位同族叔父。這位堂叔父曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，這位叔父在經學、小學、古文、書法方面均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他16歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），獲得一些士大夫的讚賞。這些士大夫中，就包括時任天平軍節度使的令狐楚。

　　李令狐楚是李商隱求學生涯中又一位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，鼓勵他與自己的子弟交遊。在令狐楚的幫助下，李商隱的駢體文寫作進步非常迅速，由此他獲得極大的信心，希望可以憑藉這種能力展開他的仕途。在這一時期（大和四年，公元830年）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿志：“微意何曾有一毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”

詩歌成就
　　李商隱通常被視作唐代後期最傑出的詩人，其詩風受李賀影響頗深，在句法、章法和結構方面則受到杜甫和韓愈的影響。許多評論家認為，在唐朝的優秀詩人中，他的重要性僅次於杜甫、李白、王維等人。就詩歌風格的獨特性而言，他與其他任何詩人相比都不遜色。但用典相對較多，有晦澀之嫌。讚賞李商隱詩歌和批評他的人，所針對的都是他鮮明的個人風格。後世許多詩人模仿李商隱的風格，但沒有一位被認可。根據劉學鍇、餘恕誠的整理研究，李商隱流傳下來的詩歌共594首，又《集》外詩16首，陳尚君《全唐詩補編》錄入4首，共存詩614首，但是有的詩顯然為誤入。其中381首已經基本確定了寫作的時間，213首無法歸入具體的年份。此外，還有十來首懷疑是李商隱的詩作，不過證據欠充分。
　　從吟詠的題材來看，李商隱的詩歌主要可以分為幾類：
　　政治和詠史。作為一個關心政治的知識分子，李商隱寫了大量這方面的詩歌，留存下來的約有一百首左右。其中《韓碑》、《行次西郊作一百韻》、《隨師東》、《有感二首》等，是其中比較重要的作品。李商隱早期的政治詩指陳時局，語氣嚴厲悲憤，又含有自我期許的意味，很能反應他當時的心態。在關於政治和社會內容的詩歌中，借用歷史題材反映對當代社會的意見，是李商隱此類詩歌的一個特色。《富平少侯》、《北齊二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
　　抒懷和詠物。李商隱一生仕途坎坷，心中的抱負無法得到實現，於是就通過詩歌來排遣心中的鬱悶和不安。《安定城樓》、《春日寄懷》、《樂遊原》、《杜工部蜀中離席》是流傳得較廣的幾首。值得注意的是，這類內容的作品中許多七言律詩被認為是杜甫詩風的重要繼承者。
　　感情詩。包括大多數無題詩在內的吟詠內心感情的作品是李商隱詩歌中最富有特色的部分，也獲得了後世最多的關注。《錦瑟》、《燕臺詩》、《碧城三首》、《重過聖女祠》等，保持了與無題詩類似的風格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼傷後赴東蜀闢至散關遇雪》等，則反映出李商隱感情詩另一種風格的意境。
　　應酬和交際。在李商隱用於交際的詩作中，寫給令狐綯的幾首（《酬別令狐補闕》、《寄令狐郎中》、《酬令狐郎中見寄》、《寄令狐學士》、《夢令狐學士》、《令狐舍人說昨夜西掖玩月因戲贈》）特別引人注意，為解釋他與令狐綯的關係提供了直接的證據。李詩廣納前人所長，承杜甫七律的沉鬱頓挫，融齊樑詩的華麗濃豔，學李賀詩的鬼異幻想，形成了他深情、纏綿、綺麗、精巧的風格。李詩還善於用典，藉助恰當的歷史類比，使隱祕難言的意思得以表達。李商隱《東還》詩膾灸人口，賞讀該詩，可看出李商隱所表露歸去尋師學仙只是一句託辭，所謂學道不過藉此疏解自己內心不平與感嘆自己命運的不幸，更有面對朝政種種荒淫無道的憤慨以及對正一步步走向衰敗的唐皇朝的哀嘆。
　　《東還》
　　自有仙才自不知，十年長夢採華芝。
　　秋風動地黃雲暮，歸雲嵩陽尋舊師。
　　注：鄭板橋十分喜歡這首唐 李商隱《東還》詩，常用其獨特的“板橋體”題寫贈送親友，故後來誤把這首李商隱《東還》詩認為是鄭板橋寫的，在“鄭板橋集 - 詩詞”、《書七絕十五首長卷》等書箱中都被收錄。《東還》詩作者是李商隱！

詩歌風格
　　李商隱的詩歌體現了他的思想，其人基本思想基本屬於儒家，但看中實用，對儒學有一定的批判精神，認為不必規規然以孔子為師，不必以“能讓”為賢等。他還有佛道思想，主張以“自然”為祖。
　　李商隱的詩具有鮮明而獨特的藝術風格，文辭清麗、意韻深微，有些詩可作多種解釋，好用典，有些詩較晦澀。現存約600首，特別是其中的無題詩堪稱一絕，而最為突出的便是他的愛情詩。李商隱擅作七律和五言排律，七絕也有不少傑出的作品。清朝詩人葉燮在《原詩》中評李商隱的七絕“寄託深而措辭婉，實可空百代無其匹也。”
　　他的格律詩繼承了杜甫在技巧上的傳統，也有部分作品風格與杜甫相似。與杜甫相似，李商隱的詩經常用典，而且比杜甫用得更深更難懂，而且常常每句讀用典故。他在用典上有所獨創，喜用各種象徵、比興手法，有時讀了整首詩也不清楚目的為何。而典故本身的意義，常常不是李商隱在詩中所要表達的意義。例如《常娥》（嫦娥），有人直觀認為是詠嫦娥之作，紀昀認為是悼亡之作，有人認為是描寫女道士，甚至認為是詩人自述，眾說紛紜。
　　也正是他好用典故的風格，形成了他作詩的獨特風格。據宋代黃鑑的筆記《楊文公談苑》記載，李商隱每作詩，一定要查閱很多書籍，屋子裡到處亂攤，被人比作“獺祭魚”。明王士楨也以玩笑的口吻說：“獺祭曾驚博奧殫，一篇錦瑟解人難。”（《戲仿元遺山論詩絕句》）批評意見認為他有時用典太過，犯了晦澀的毛病，使人無法瞭解他的詩意。魯迅曾說：“玉溪生清詞麗句，何敢比肩，而用典太多，則為我所不滿。”（1934年12月致楊霽雲的信）
　　此外，李商隱的詩辭藻華麗，並且善於描寫和表現細微的感情。

詩歌影響
　　施蟄存認為，李商隱的詩的社會意義雖然不及李白、杜甫、白居易，但是李商隱是對後世最有影響力的詩人，因為愛好李商隱詩的人比愛好李、杜、白詩的人更多。在清代孫洙編選的《唐詩三百首》中，收入李商隱的詩作32首，數量僅次於杜甫（38首），居第二位，而王維入選29首、李白入選27首。這個唐詩選本在中國家喻戶曉，由此也可以看出李商隱在普通民眾中的巨大影響。
　　晚唐時期，韓偓、吳融和唐彥謙已經開始自覺學習李商隱的詩歌風格。到了宋代，學習李商隱的詩人就更多了。據葉燮說：“宋人七絕，大概學杜甫者什六七，學李商隱者什三四。”（《原詩》）北宋初期的楊億、劉筠、錢惟演等人宗法李商隱，經常互相唱和，追求辭藻華美、對仗工整，並刊行了一部《西昆酬唱集》，被稱為西昆體。在當時頗有影響，但是未學到李商隱詩歌精髓，成就非常有限，影響力也隨著歐陽修等人走上文壇而消失。此外，王安石對李商隱也評價很高，認為他的一些詩作“雖老杜無以過也”（《蔡寬夫詩話》）。王安石本人的詩歌風格也明顯受到李商隱的影響。
　　明朝的詩人從前、後七子到陳子龍、錢謙益、吳偉業，都受到李商隱的影響。明清二朝喜歡寫豔情詩的人更是專學李商隱的無題詩，例如明末詩人王彥泓的《疑雲集》和《疑雨集》》（注：《疑雲集》是否為王彥泓作品集，學術界存在較大爭議）。民國時期鴛鴦蝴蝶派小說中的香豔詩也是受到他的影響。

無題詩
　　李商隱以無題詩著名。根據《李商隱詩歌集解》裡所收詩歌的統計，基本可以確認詩人寫作時即以《無題》命名的共有15首：
　　《無題》（八歲偷照鏡）
　　《無題》（照樑初有情）
　　《無題二首》（昨夜星辰；聞道閶門）
　　《無題四首》（來是空言；颯颯東南；含情春畹晚；何處哀箏）
　　《無題》（相見時難）
　　《無題》（紫府仙人）
　　《無題二首》（鳳尾香羅；重帷深下）
　　《無題》（近知名阿侯）
　　《無題》（白道縈迴）
　　《無題》（萬里風波）
　　另有5首在通行的詩集中經常被標為“無題”的（五律“幽人不倦賞”、七絕“長眉畫了”、“壽陽公主”、“待得郎來”、“戶外重陰”），經馮浩、紀昀等人考訂，認為多半是由於版本問題而產生的原題丟失情況，並非真正的無題詩。
　　有些研究者（如楊柳）認為李商隱詩集中部分有題目的詩也應該屬於無題詩一類，理由是這些詩的題目往往是從詩的首句中取前幾字為題（如《昨日》、《日射》等），或者詩題與內容本身毫無聯絡（如《為有》、《一片》等）。但如果以這樣的標準來看，李商隱詩集中可以歸入無題詩的就有近百首之多。所以此說並沒有得到多數人的支援。
　　另一方面，許多人傾向於將《錦瑟》、《碧城三首》、《玉山》等詩與無題詩相提並論，認為它們在寫法和意境有相似的地方，都是通過隱晦的筆觸表現一種微妙複雜的感情。事實上，正是這種一言難盡的情形，使得無題詩吸引了眾多的研究者，都試圖對這些詩的真正含義作出解釋。然而沒有一個人的註解能夠非常令人信服的闡明詩中的涵義。
　　覺得李商隱的《無題》詩等肯定是男女之情的詩句，而且不是一般的男女之情。唐人對於男女之情沒有太多的約束，如果李商隱是和一般的歌女什麼的來往，就可以像杜牧一樣大大方方地說什麼“楚腰纖細掌中輕”之類的話。聯絡到電影《2046》上那個周慕雲最後也是一腔鬱悶，想說又無處說，只好無奈地挖個樹洞，把話說到樹洞裡，猜想李商隱多半是愛上了一位有夫之婦，而且這位有夫之婦的身份很不尋常，甚至可能是皇妃之類高貴的人，因為大家一會看下《碧城三首》那幾首，暗喻了女主角的身份之高，恐怕只有皇室中人才夠得上。在唐代，未婚男女間的私情以及官宦才子們和風塵女子的私情都是比較能被社會容忍的，像《鶯鶯傳》和《李娃傳》什麼的都是這樣，但有夫之婦和人偷情也是很危險的，像《非煙傳》上，步飛煙和書生陸象私通，就被她老公綁在柱上活活打死了。所以李商隱這些《無題》詩作只能認為就是和那位和李商隱有情的美麗的女子來往的詩作，並非全是李商隱所寫。之所以這樣說，是覺得《無題》詩中有一句““曉鏡但愁雲鬢改，夜吟應覺月光寒”，只有美麗的女子才會這樣細緻地注意到鏡中鬢改的細節，唐朝還有位美麗的詩人叫做薛媛，有首詩也不錯，她詩就是這樣寫的：“欲下丹青筆，先拮寶鏡寒。 已經顏索寞，漸覺鬢凋殘。 淚眼描將易，愁腸寫出難。 恐君渾忘卻，時展畫圖看。”倒和“曉鏡但愁雲鬢改，夜吟應覺月光寒”同一機杼。
　　馮浩在《玉溪生詩集箋註》總結了前人關於無題詩的箋註工作，從中可以看出諸家觀點之大不同：“自來解無題諸詩者，或謂其皆屬寓言，或謂其盡賦本事。各持偏見，互持莫決。餘細讀全集，乃至實有寄託者多，直做豔情者少，夾在不分，令人迷亂耳。”。

　　李商隱（公元813—858），男，漢族，字義山，故又稱李義山，號玉溪（豀）生、樊南生（樊南子），晚唐著名詩人。邠國公杜悰的表兄弟。他祖籍懷州河內（今河南省焦作市下轄沁陽市、博愛縣），生於河南滎陽（今鄭州滎陽）。19歲因文才深得牛黨要員太平軍節度使令狐楚的賞識，引為幕府巡官。25歲進士及第。26歲受聘于涇源節度使王茂元幕，闢為書記。王愛其才，招為婿。他因此遭到牛黨的排斥。此後，李商隱便在牛李兩黨爭鬥的夾縫中求生存，輾轉於各藩鎮之間當幕僚，鬱郁而不得志，後潦倒終生，46歲便憂鬱而死。
　　晚唐詩歌在前輩的光芒照耀下有著大不如前的趨勢，而李商隱卻又將唐詩推向了又一個高峰，是晚唐著名的詩人，杜牧與他齊名，兩人並稱“小李杜”。李商隱又與李賀、李白合稱“三李”。與溫庭筠合稱為“溫李”，因詩文與同時期的段成式、溫庭筠風格相近，且三人都在家族裡排行第十六，故並稱為“三十六體”。其詩構思新奇，風格穠麗，尤其是一些愛情詩與無題詩寫得纏綿悱惻，為人傳誦。但部分詩歌過於隱晦迷離，難於索解，至有“詩家總愛西昆好，獨恨無人作鄭箋”之說。因處於牛李黨爭的夾縫之中，一生很不得志。最後抑鬱寡歡而死，死後葬於鄭州滎陽（今滎陽苜蓿窪村）。據《新唐書》有《樊南甲集》二十卷，《樊南乙集》二十卷，《玉奚生詩》三卷，《賦》一卷，《文》一卷，部分作品已失傳。有《李義山詩集》。

出身家世
　　李商隱曾自稱與唐朝的皇族同宗。經張採田考證，確認他是唐代皇族的遠房宗室。[2]但是沒有官方的屬籍檔案證明此事，因而可以認為李商隱和唐朝皇室的這種血緣關係已經相當遙遠了。李商隱數次在詩歌和文章中申明自己的皇族宗室身份，但這並沒有給他帶來任何實際的利益。
　　李商隱的家世，有記載的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾擔任過最高階的行政職位是美原（治今陝西富平西北）縣令；曾祖李叔恆（一作叔洪），曾任安陽（今屬河南）縣尉；祖父李俌，曾任邢州（治今河北邢臺）錄事參軍；父親李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隱出生的時候，李嗣任獲嘉（今屬河南）縣令。

生卒年考
　　商隱生年，馮浩主元和八年（813年）說，張採田主元和七年（812年）說。這是當今學者通常採用的說法。大部分學者贊成的是馮浩說，其最主要的是文選《上崔華州書》所云：“中丞閣下：餘生二十五年矣。”馮浩題注曰：“開成元年十二月，《紀》以中書舍人崔龜從為華州防禦使，例兼御史中丞憲銜，固有中丞閣下之稱。”書上於開成二年（837年）春初，詩人二十五歲。以此上推商隱生於元和八年。至於卒年，關涉詩人晚年行蹤和創作，尤須一辨。

早年生活
　　在李商隱10歲前後，他的父親在浙江幕府去世，他和母親、弟妹們回到了河南故鄉，生活貧困，要靠親戚接濟。在家中李商隱是長子，因此也就同時揹負上了撐持門戶的責任。後來，他在文章中提到自己在少年時期曾“傭書販舂”，即為別人抄書掙錢，貼補家用。
　　李商隱早年的貧苦生活對他性格和觀念的形成影響很大。一方面，他渴望早日做官，以光宗耀祖。事實上，他也確實努力承擔起家族的責任。成年後，李商隱曾利用為母親守孝的時間，將寄葬在各地的親屬靈柩遷葬到滎陽。陳貽焮認為這是除了受宗法思想支配外，還由於從小孤貧，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另一方面，早年的經歷使他養成憂鬱、敏感、清高的性格，這些特徵既大量地從他的詩文中流露出來，也表現在他曲折坎坷的仕途生涯。
　　李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的一位同族叔父。這位堂叔父曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，這位叔父在經學、小學、古文、書法方面均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他16歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），獲得一些士大夫的讚賞。這些士大夫中，就包括時任天平軍節度使的令狐楚。
　　令狐楚是李商隱求學生涯中又一位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，鼓勵他與自己的子弟交遊。在令狐楚的幫助下，李商隱的駢體文寫作進步非常迅速，由此他獲得極大的信心，希望可以憑藉這種能力展開他的仕途。在這一時期（大和四年，公元830年）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿志：“微意何曾有一毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”

應舉之路
　　在唐代，缺乏門第背景的知識分子希望在仕途有所發展，主要的入口有兩個：科舉和幕府。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是一些有勢力的官僚自己培養的政治團隊，如果表現出色，也往往可以通過這些官僚的舉薦成為朝廷正式的官員。中晚唐時期，很多官員都既有考取科舉的資格，也有作為幕僚的經歷。
　　文宗開成二年（837年），李商隱考取了進士資格。在此之前，他已經失敗過多次。李商隱初次應舉的年份難以考證，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隱就開始了他漫長而艱苦的應舉之路。與大多數缺乏權勢背景的考生一樣，李商隱並不指望一舉成功。他流傳下來的詩文中沒有提及當時的情形，這多少說明他對於初試的失敗不是非常在意。然而，隨著失敗次數的增多，他漸漸開始不滿。在《送從翁從東川弘農尚書幕》詩中，他將沒有錄取他的考官（太和七年，）比喻成阻撓他成功的小人：“鸞皇期一舉，燕雀不相饒。”
　　應舉的失敗不會讓李商隱反省自己學識不足。早在太和四年，曾經與他一起遊學的令狐綯就考中進士。這顯然不是因為令狐綯的學識才華比李商隱優秀，而是由於他父親令狐楚的影響力。權貴們互相提攜，大量錄取上流社會關係網中的考生，在唐代科舉中是很普遍的現象。許多缺乏靠山的考生都會在考試之前就去刻意結交關係，或者想出種種辦法引起考官及名流的注意。據李商隱自述，他在這方面是比較低調的（《與陶進士書》），但如果說他不曾對令狐楚寄予希望，可能性也不大。從李商隱在開成元年寫給令狐綯的一封信中“爾來足下仕益達，僕固不動”之類的話，可以看出他的情緒已經相當煩躁了。而他於開成二年的中舉，也正是令狐父子對當值考官施加影響的結果。

步入仕途
　　李商隱考中進士的當年（開成二年，837年）年末，令狐楚病逝。在參與料理令狐楚的喪事後不久，李商隱應涇原節度使王茂元的聘請，去涇州（治今甘肅涇縣北）作了王的幕僚。王茂元對李商隱的才華非常欣賞，甚至將女兒嫁給了他。從李商隱後來的經歷中可以看出，這樁婚姻將其拖入了牛李黨爭的政治漩渦中。
　　李商隱的尷尬處境在於：王茂元與李德裕交好，被視為“李黨”的成員；而令狐楚父子屬於“牛黨”。因此，他的行為就被很輕易地被解讀為對剛剛去世的老師和恩主的背叛。李商隱很快就為此付出了代價。在唐代，取得進士資格一般並不會立即授予官職，還需要再通過由吏部舉辦的考試。開成三年（838年）春天，李商隱參加授官考試，結果在複審中被除名。這件事對李商隱最直接的影響是使得他獲得朝廷正式官職的時間推遲了一年。不過，他並沒有後悔娶了王茂元的女兒王晏媄。他們婚後的感情很好，在李商隱的眼中，王氏是一位秀麗溫和體貼的妻子。
　　開成四年（839年），李商隱再次參加授官考試，順利通過，得到了祕書省校書郎的職位。這是一個低階的官職，但有一定的發展機會。沒過多久，被調任弘農（今河南靈寶）縣尉。雖然縣尉與校書郎的品級差不多，但遠離權力的中心，顯然會使以後發展受到影響。李商隱在弘農任職期間很不順利，他因為替死囚減刑（“活獄”）而受到上司陝虢觀察使孫簡的責難。孫簡很可能以某種不留情面的態度對待李商隱，使他感到非常屈辱，難以忍受，最終以請長假的方式辭職（《任弘農尉獻州刺史乞假歸京》）。湊巧的是，在此前後孫簡正好被調走，接任的姚合設法緩和了緊張的局面，在他的勸慰下，李商隱勉強留了下來。但他此刻顯然已經沒有心情繼續工作，不久（開成五年，840年）就再次辭職並得到獲准。

閒居時期
　　辭去了弘農縣尉，李商隱經過一段時間的調整，於武宗會昌二年（842年）設法又回到祕書省任職。這一次，他的職位（“正字”）品階比之前的（“校書郎”）還低。即便如此，李商隱畢竟又有了一個新的發展起點。在唐代，大家普遍認為在京城裡的任職會比外派的官員有更多的機會升遷，而李商隱所在的祕書省，又比較容易受到高層的關注。對李商隱而言，另一個好訊息是，宰相李德裕獲得了武宗充分的信任，這位精幹的政治家幾乎被授予全權處理朝政。李商隱積極支援李德裕的政治主張，他躊躇滿志，有理由期待受到重用的機會。
　　然而，命運似乎與他開了一個大大的玩笑：李商隱重入祕書省不到一年，他的母親去世。他必須遵循慣例，離職回家守孝三年。這意味著年屆而立的李商隱不得不放棄躋身權力階層的最好的機會。這次變故對李商隱政治生涯的打擊是致命的。他閒居在家的三年（會昌二年末至會昌四年末），是李德裕執政最輝煌的時期。錯過了這個時期，隨著不久之後武宗的去世，李德裕政治集團驟然失勢，李商隱已經難以找到政治上的知音。會昌三年（843年），李商隱的岳父王茂元在代表政府討伐藩鎮叛亂時病故。王茂元生前沒有利用自己的影響力幫助李商隱的升遷，但他的去世無疑使李商隱的處境更加困難。
　　李商隱在閒居的幾年裡處理了一些家庭的事務，其中最主要的一項工作，就是將一些親屬的墓葬遷回了故鄉的家族墓園。這種維護家族榮譽的努力多少使他獲得心理上的滿足。從現存的部分詩文中可以看出，李商隱儘量調整自己的心態，淡化對政治生涯的興趣和期待。他有時從事農耕，聲稱自己“渴然有農夫望歲之志”，模仿陶淵明的風格寫作田園詩歌。不過，紛亂的時局始終吸引著李商隱的注意力。他有非常鮮明的政治傾向，幾乎無法隱藏。

幕府遊歷
　　會昌五年（845年）十月，李商隱結束了守孝，重新回到祕書省。此時，武宗與宰相李德裕富有效率的合作關係已經到了晚期。次年三月，武宗去世，傳言他是由於長期服用道士進獻的長生藥而中毒身亡。經過一系列的宮廷鬥爭，宣宗李忱即位，他反對武宗的大部分政策，尤其厭惡李德裕。因此，幾乎整個會昌六年（846年），都持續新一輪政治清洗，曾經權傾一時的宰相李德裕及其支持者迅速被排擠出權力中心。在宣宗本人的支援下，以白敏中為首的牛黨新勢力逐漸佔據了政府中的重要位置。
　　這一年，李商隱在祕書省任正字。35歲的李商隱終於有了兒子（李袞師），他的堂弟李羲叟也在這一年中了進士，這兩個好訊息大概只能讓他興奮一時。由於支援李德裕的政治綱領以及之前就被令狐綯等人視為背叛，他不大可能分享牛黨的勝利。儘管他的職位幾乎低得不值得在權力鬥爭中被排擠，但仍然可以想象他的鬱悶心情。因此，當大中元年（847年）桂管觀察使鄭亞邀請他往赴桂林任職時，他幾乎沒有猶豫。[6]　從太和三年（829年）受聘于當時的天平軍節度使令狐楚開始，李商隱多次進入地方官員的運作機構中擔任幕僚的角色。事實上，他身為幕僚的經歷比正式任職於朝廷的時間更長。不過，在宣宗大中元年（847年）之前，他似乎一直將這樣的經歷作為過渡。對於在政治上頗有抱負的李商隱來說，這種經驗非常重要，既是他歷練工作能力的過程，也是積累社會關係的途徑。不過，畢竟只是為日後的大展巨集圖而進行的準備活動。從時間上看，以往每一次的工作經驗幾乎都在數月之內，變動頻繁，而且一旦有了入朝為官的機會，就會立即辭去幕府的工作。而這一次，李商隱作為鄭亞的幕僚前往桂林時，他也許還沒有意識到自己的仕途已近末路。在之後的10年間，他將在幕府遊歷中逐漸耗盡所有的政治熱情。
　　大中元年三月，李商隱告別家人，隨鄭亞出發，經過兩個月左右的行程，來到距京城大約5000裡以外的南方。鄭亞的這次南遷，是牛黨清洗計劃的一部分。李商隱願意主動跟從一位被貶斥的官員，表明他同情李德裕一黨。另一方面，也顯示對自己的升遷不再抱有信心了。在桂林不到一年，鄭亞就再次被貶官為循州刺史，李商隱也隨之失去了工作。大中二年秋，他回到京城長安。據說，他在潦倒之際，寫信給故友令狐綯（他已經進入權力的核心）請求幫助，但遭到拒絕，結果只能通過自己考試得到一個盩厔縣尉的小職位。具有諷刺意味的是：10年之前，他正好也是一個相當的職位（弘農縣尉）。
　　李商隱擔任盩厔尉時間不長，又被調回京城。此時，與大中元年他在祕書省的情形非常相似：低微的官職，渺茫的前途，落寞之餘，期盼著出現變化。大中三年九月，李商隱得到武寧軍節度使盧弘止的邀請，前往徐州任職。盧弘止是一位有能力的官員，對李商隱也非常欣賞。如果他的仕途順利，李商隱可能還有最後一次機會。然而不巧的是，李商隱追隨盧弘止僅僅一年多後，後者就於大中五年春天病故。這樣，李商隱不得不再一次另謀生路。

夕陽晚景
　　大中五年，李商隱經歷的另一次重大打擊，是他的妻子王氏在春夏間病逝。從李商隱的詩文上看，他和王氏的感情非常好。這位出身於富貴家庭的女性，多年來一直盡心照料家庭，支援丈夫。由於李商隱多年在外遊歷，夫妻在很長的一段時間裡聚少離多。可以想象，李商隱對於妻子是有一份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，無疑增強了這份歉疚的感情。家庭的巨大變故並沒有給李商隱很長的時間去體驗痛苦。
　　這年秋天，被任命為西川節度使的柳仲郢向李商隱發出了邀請，希望他能隨自己去西南邊境的四川任職。李商隱接受了參軍的職位，他在簡單地安排了家裡的事情之後，於十一月入川赴職。他在四川的梓州幕府生活了四年，大部分時間都鬱鬱寡歡。他曾一度對佛教發生了很大的興趣，與當地的僧人交往，並捐錢刊印佛經，甚至想過出家為僧。梓幕生活是李商隱宦遊生涯中最平淡穩定的時期，他已經再也無心無力去追求仕途的成功了。
　　大中九年，柳仲郢被調回京城任職。出於照顧，他給李商隱安排了一個鹽鐵推官的職位，雖然品階低，待遇卻比較豐厚。李商隱在這個職位上工作了兩到三年，罷職後回到故鄉閒居。大中十三年秋冬，李商隱在家鄉病故。

墓葬祖籍
　　《全唐文·李商隱》載《請盧尚書撰曾祖妣志文狀》：“安陽君年十九，一舉中進士第，……始命於安陽，年二十九棄代，祔葬於懷州雍店之東原先大夫故美原令之左次。”《覃懷志·陵墓》：“唐李商隱墓：文集內雲，祖塋在懷州東郊，今不可考。”清乾隆五十四年《懷慶府志·陵墓》：唐李商隱墓在城東（按《文集》雲，祖塋在懷州東郊，今考在清化北山下。）清道光五年《河內縣誌·古蹟志》：“河內不應有商隱墓，舊志雲在城東者非也。”但是，該志對李商隱的高祖、曾祖墓記載頗詳：“唐李既濟墓：李商隱之高祖也，商隱請盧尚書撰曾祖妣志文狀雲曾祖安陽君祔葬於懷州雍店之東原先大夫故美原令之左次。美原諱某，字既濟，其墓長樂賈至為之銘。”“李叔恆墓，商隱之曾祖即所謂安陽君也，舊唐書雲，叔恆年十九登進士第，位終安陽令，義山文集作叔洪。”民國二十六年《沁陽縣誌·陵墓》：李商隱墓相傳在城東。清康熙三十二年《河內縣誌·河內縣古蹟圖》將李義山墓標記在河內城以東, 朱溝支渠以西, 沁陽以南的範圍內, 離城僅數裡。且《河內古籍圖》中所標的李商隱墓位置也是似是而非。能夠證明其似是而非的，是該志和李商隱墓標在同一平行線的沁園的位置。查康熙三十二年《河內縣誌·古蹟》關於沁園的記載：“沁園在府城東北三十里沁水北岸，金時官僚宴遊之地，有石圖本尚存。”既然沁園在府城東北三十里，為什麼畫在城東幾裡的地方？如若按照該志所畫沁園的位置的比例推論李商隱墓的位置，也應在離縣城三十里的雍店之東原。如此說來，文獻對李商隱墓準確的記載，應當是“雍店之東原”和“清化北山下。”。
　　關於李商隱的墓葬地點，還有兩種說法。一處位於沁陽市山王莊鎮廟後村，另一處位於滎陽市豫龍鎮苜蓿窪村南。前者是李商隱的原籍所在地，後者是其祖輩遷居所至的家鄉。由於李商隱晚年生活的資料稀少，他死亡和埋葬的地點還沒有定論。
　　沁陽李商隱墓的文獻依據是清代康熙年間的《河內縣誌》的古蹟圖和乾隆年間的《河內通志·陵墓》裡的相關內容。《河內縣誌》裡標示出了“李義山墓”的所在地。《河內通志·陵墓》明確記載：“李商隱墓，在府城東。文集內雲祖塋在懷州東郊，今不可考。”
　　當地政府於1987年1月7日宣佈李商隱墓為第二批文物保護單位，並於1998年、2001年兩次對墓地進行了整修。現墓冢區四周砌圍牆，整個平面呈方形，邊長9米，周圍以青石砌築平臺，臺上築盝頂形封丘，前樹墓碑，碑首雕作盤龍，碑身正面正中篆書“唐故李商隱之墓”，碑陰上部刻李商隱生平簡介，下部刻清康熙三十二年《河內縣誌》內的古蹟圖。四周鋪設方磚，植松柏。唐代李商隱愛妻《王晏媄墓》埋葬同墓園。滎陽的李商隱墓沒有成形的墓園，荒冢距離位於苜蓿灣村南200米左右的農田裡。據滎陽政府網站的介紹，墓冢高約4.2米，東西長約10.4米，南北寬約10.6米。沒有墓碑，荒冢上遍佈枯木和野草。現為鄭州市和滎陽市的文物保護單位。
　　沁陽廟後村明洪武年間，川籍移民周明彥建立村落，因村前有個小土孤埠，故名獨埠周家。清咸豐年間，孫、李、姜等姓陸續遷入，並在土埠上修築廟宇，故易名廟後。1925的廟後、劉家疃、小寧家三村為一村，統稱廟後。清咸豐年間遷入的李姓怎麼會於李商隱有關係？