崔郾力薦
　　當時，崔郾侍郎奉命到東都洛陽主持進士科考試，此時吳武陵——崔郾是柳宗元的老朋友——正任太學博士，也騎著一頭老毛驢過來湊熱鬧。崔郾正在酒席上喝得高興，聽說吳老這位有名的清流人士也過來了，非常吃驚，連忙離席前來迎接。吳老看見崔郾，把崔郾拉到一邊，拍著崔郾的肩膀說：你擔負此任，乃是眾望所歸。我老了，不能為朝廷排憂解難了，不如為你推薦一個賢士。前些日子，我偶然發現一些太學生情緒激昂地討論一篇文章，走近一看，原來是這次要參加考試的杜牧所寫的《阿房宮賦》。這篇文章寫得真好，這個人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理萬機，恐怕沒有閒暇去瀏覽這篇文章，不如讓我為你誦讀一下。 說到這裡，吳老就字正腔圓地、搖頭晃腦地將《阿房宮賦》讀了起來。崔郾也是一個有品味的知識分子，聽後也稱讚不已。吳武陵乘熱打鐵，要求崔郾在接下來的考試中將杜牧評為狀元。崔郾面露難色，推辭道：狀元已經被他人預定了。吳老窮追不捨，大聲說道：如果真得當不了狀元，就退一步，讓杜牧以第五名進士及第。崔郾還在躊躇猶豫，吳老倚老賣老地說：如果還不行的話，就把這篇賦還給我，看有沒有比這寫得更好的賦。崔郾迫不得已，只好滿口答應，然後目送吳老離開。

　　回到酒席上，喝酒的同僚問吳博士來做什麼。崔郾回答說，吳老推薦了一個人為第五名進士。酒客連忙追問是誰，崔侍郎回答說是“杜牧”。旁邊立刻有人接茬說：聽說過杜牧這人，才氣是大大的有，只是品行不太好，不拘小節，喜歡煙花風月，好出入娛樂場所。崔侍郎為難地說：我已經答應吳博士了。即使杜牧是個屠夫或賣酒的小販子，我也不會改變了。

遊玩軼事
　　按照慣例，新科進士要到曲江遊玩。曲江是當時最熱鬧的場所，尤其在春天更是摩肩接踵。晚唐詩人姚合曾大發感慨，賦詩說：“江頭數頃杏花開，車馬爭先盡此來。欲待無人連夜看，黃昏樹樹滿塵埃。

　　這時的杜牧顧盼生輝，一舉手一投足都“才”情萬種。他們一行三五人來到曲江寺院，正巧碰見一位打坐的僧人，便攀談起來。僧人問杜牧姓名，杜牧得意地報上大名，心想“天下誰人不識我”，以為僧人會大吃一驚，露出“追星族”的狂熱。誰知僧人面色平靜，木然不知，這讓杜牧分外失落，很是惆悵，遂現場賦詩一首雲：“家住城南杜曲旁，兩枝仙桂一時芳。老僧都未知名姓，始覺空門氣味長。”

張好好詩
　　大和二年十月，杜牧進士及第後八個月，杜牧就奔赴當時的洪州，即王勃寫《滕王閣序》那個地方，開始了杜牧長達十多年的幕府生涯。其時沈傳師為江西觀察使，辟召杜牧為江西團練巡官。沈家與杜家為世交，沈氏兄弟是文學愛好者，對當時的知名文人都很眷顧，與杜牧的關係也頗為密切。杜牧撰寫《李賀集序》，就是應沈傳師之弟沈述師所請。杜牧經常往沈述師家中跑，聽歌賞舞，蹭飯蹭酒，還對沈家中的一個歌女張好好很有好感，可惜主人對此女子分外珍惜，搶先一步，成全了自己，將她納為小妾，使小杜空有羨漁之情。

　　大和八年，小杜在洛陽與張好好不期而遇，此時的張好好已經淪落為他鄉之客，以當壚賣酒為生。杜牧感慨萬分，寫了一首五言長篇《張好好詩》。由於情緒飽滿，不僅文筆清秀，而且書法更為飄逸，為杜牧贏得了書法家的美名。《宣和書譜》評論道：“（杜）牧作行草，氣格雄健，與其文相表裡。”清人葉奕苞《金石錄補》也給於了極高的評價：“牧之書瀟灑流逸，深得六朝人風韻，宗伯（董其昌）雲：顏、柳以後，若溫飛卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能見到的唐朝真跡少之又少，這幅《張好好詩卷》自然珍貴異常，紙本上有宋徽宗、賈似道、年羹堯、乾隆等一堆名人的鑑定印章。當年溥儀皇帝“北狩”之時，倉皇之中還不忘攜帶此卷，後為民國四大公子之一張伯駒個人所有，又捐贈政府，藏於故宮博物院。

杜秋娘詩
　　小杜另一首與歌女有關詩歌為杜牧博得了盛名，這就是《杜秋娘詩》。杜秋娘本是金陵美女，嫵媚動人，能歌善舞，能聯詩作曲，十五歲時，一曲《金縷衣》就俘虜了鎮海節度使李錡：勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時；花開堪折直須折，莫待無花空折枝。李錡聽後，將之收為小妾，讓她度過一段甜蜜時光。後來李錡起兵對抗朝廷，兵敗被殺，杜秋娘作為罪臣家眷被送入後宮為奴，繼續充當歌舞姬。杜秋娘再以這一曲《金縷衣》俘虜了年輕的唐憲宗，被封為秋妃。杜秋娘雖然總是唱同一首歌，但智商很高，經常不著痕跡地參與軍國大事，甚得憲宗皇帝寵信。後來宰相李吉甫勸唐憲宗再選天下美女充實後宮，憲宗皇帝自豪地說我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位後，還任命杜秋娘為皇子李湊的保姆。也正是這一任命，讓她捲入權力的角逐中。李湊失勢被廢，杜秋娘也被攆回老家。

　　到金陵出差的小杜，看見曾經光彩照人的杜秋娘如今又老又窮，便提筆寫下了《杜秋娘詩》。這首詩當時膾炙人口，傳唱大江南北，可能是因為大家對這個風雲一時的歌女太熟悉了。李商隱與小杜結識後，共寫過兩首給杜牧，一首自謙“高樓風雨敢斯文，短翼差池不及群”，稱頌“刻意傷春復傷別，人間惟有杜司勳”，另一首起句就是“杜牧司勳字牧之，清秋一首《杜秋詩》”，可見“小李”也認為這首詩為“小杜”的代表作。

十年之約
　　杜牧在宣州幕下任書記時，聽說湖州美女如雲，便到湖州遊玩。湖州刺史崔君素知杜牧詩名，盛情款待。崔把本州所有名妓喚來，供杜挑選。可杜牧看了又看，有些遺憾地說：“美是很美啊！但還不夠盡善盡美。”又說：“我希望能在江邊舉行一次競渡的娛樂活動，讓全湖州的人都來觀看。到時候我就在人群中慢慢地走著，細細地尋找，希望或許能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意願，舉行了這樣一次競渡活動。那天，兩岸圍觀的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟沒有找到一個合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位鄉村老婦人，帶領一個女孩子，大約十幾歲。杜牧看了好一會，激動地說：“這個女孩子真是天姿國色，先前的那些真等於虛有其人啊！”就將這母女倆接到船上來談話。這母女倆都很害怕。杜牧說：“不是馬上就娶她，只是要訂下迎娶的日期。”老婦人說：“將來若是違約失信，又應當怎麼辦呢？”杜牧說：“不到十年，我必然來這裡作郡守。如果十年不來，就按照你們的意思嫁給別人吧。”女孩的母親同意。杜牧便給了貴重的聘禮。

　　分別後，杜牧一直想念著湖州，想念著這位女孩子。可杜牧官職較低，不能提出調任湖州的請求。後來杜牧出任黃州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接連寫了三封信，請求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十七歲，獲得湖州刺史的職位。此時距離與當年那母女倆約定的時間，已經過去了十四年。那位女孩子已經出嫁三年，生了三個孩子。杜牧將女孩的母親叫來。這老婦人帶了外孫來見杜牧。杜牧責問說：“從前你已經答應將女兒許配給我，為什麼要違背諾言呢？”老婦人說：“原來的約定是十年，可你十年過了，沒有來。這才出嫁的。”杜牧取出盟約看了看，想了想，說：“她講得很有道理。若是強迫她，是會鬧出禍事來的。”便送給老婦人很多禮物，讓她走了。為著這件傷心事，杜牧寫下了《嘆花》。

藏書之家
　　入仕後累官至遷膳部員外郎。被李德裕排擠，而後復為用。入朝，官至中書舍人。所作《感懷詩》、《過華清宮絕句》、《赤壁》、《江南春》、《泊秦淮》、《山行》等，意義深婉，風格飄逸。藏書亦多，祖父杜佑，德宗時曾為宰相，撰《通典》200卷。杜牧繼承杜氏家族遺書，為此撰詩文記述稱：“舊第開朱門，長安城中央。第中無一物，萬卷書滿堂”。杜牧自己亦閱遍所藏詩書，自稱：“經書括根本，史書閱興亡。高摘屈宋豔，濃薰班馬香。李杜泛浩浩，韓柳摩蒼蒼。” 生平所作詩文頗多，去世後，由外甥裴延翰編輯為《樊川文集》20卷，收文450篇。

賭酒取姬
　　晚唐大詩人杜牧跟著名詩人張祜極為要好。一次，作客淮南的張到官府赴宴時，看到杜也在座。而當時，兩人都愛戀座中一位漂亮的歌妓，於是決定索取骰子用賭輸贏的方式來決定誰有權去繼續愛戀。杜牧當下遂開始悠然吟道：骰子逡巡裹手拈，無因得見玉纖纖。張祜一聽，也不甘示弱地介面續吟著：但須報道金釵落，彷彿還因露指尖。語音剛落，兩人就不覺大笑著，反而把原本賭酒取妓的事兒給忘了。

死前燒文
　　杜牧臨死之時，心知大限將至，自撰墓誌銘，但這篇短文寫得卻是平實無奇，絲毫不顯文豪手筆。據《新唐書》載，墓誌銘寫就，杜牧閉門在家，蒐羅生前文章，對火焚之，僅吩咐留下十之二三。

成就綜述
　　杜牧的文學創作有多方面的成就，詩、賦、古文都身趁名家，喜老莊道學。杜牧主張凡為文以意為主，以氣為輔，以辭采章句為之兵衛，對作品內容與形式的關係有比較正確的理解。並能吸收、融化前人的長處，以形成自己特殊的風貌。杜牧的古體詩受杜甫、韓愈的影響，題材廣闊，筆力峭健。他的近體詩則以文詞清麗、情韻跌宕見長。七律《早雁》用比興託物的手法，對遭受回紇侵擾而流離失所的北方邊塞人民表示懷念，婉曲而有餘味。《九日齊山登高》卻是以豪放的筆調寫自己曠達的胸懷，而又寓有深沉的悲慨。晚唐詩歌的總的趨向是藻繪綺密，杜牧受時代風氣影響，也有注重辭采的一面。這種重辭采的共同傾向和他個人“雄姿英發”的特色相結合，風華流美而又神韻疏朗，氣勢豪宕而又精緻婉約。

詩歌成就
　　林建略《晚唐詩人杜牧之》認為，杜牧的詩可分為兩大類：一是豪邁的，一是香豔的，前者“或為遣愁，或為弔古，或為感懷之作，多是用一種拗峭的筆調寫成，立意奇特”；後者“大半是用一種清新的筆調來輕描淡寫的，所以便不至滿紙都脂粉氣了”。王叔箱《詩人杜牧》認為，杜牧的“文是那樣的陳厚奇變，詩又是那樣的英姿雄發”，“他的詩辭旖旎動人，拗峭過甚，正以如此，有時也就流入纖巧了。不過要知道，元鎮、白居易、李商隱、溫庭筠等都是與他上下同時，他既不願效風行一時的元白所創作的元和體，又不願效溫李的晦澀；不得不自成一色，力矯時弊，立意必在奇闢。”繆錢《杜牧詩簡論》認為，杜牧詩中俊爽的風格，能在峭健之中而又有風華流美之致，在晚唐是傑出的，在整個唐代詩壇中是獨創的。這是杜牧平生憂國憂民的壯懷偉抱與傷春傷別的綺思柔情交織在一起而以藝術天才表現出來的特徵。葛曉音《杜牧和他的詩歌》認為，“渴望為國立功的理想給杜牧的詩歌帶來了豐富的想象和豪放的氣概，但他的務實精神又使他的想象和比喻從不帶有神仙世界的險怪色彩。”又由於杜牧在“以直達的語言表現對生活美的敏銳感覺”方面特具的天賦，“他總是能從日常的景色中發現獨特的美，並找到某一種與意境最相和諧的情調，通過畫面的巧妙組織表現出來。”王西平、張田《杜牧詩歌藝術美淺析》`認為，杜牧詩歌的藝術美在於具有“豪爽健朗的形象美”，“強烈坦蕩的詩情美”、“清新明潔的意境美”。王西平《杜牧創作個性與藝術風格綜論》指出，杜牧在表現上多用率真直賦；寓理於詩；用拗折法，而反說(翻案法)和設問則是杜牧拗變的主要手段，從而形成了豪爽俊健的風格。吳在慶《杜牧詩歌表現手法初探》認為，“他的詩歌之所以形象鮮明，富有感染力，這與他採用比喻、擬人、寓情於景、以景表情、對比等手法有更密切的關係。而翻案法、掉尾一波、設問深入、應用典故等表現手法對於開拓他詩歌的新意境，深化思想內涵，也不無作用。”“直抒胸臆、語法句式的倒置改變，這對於他古詩的豪爽勁健，惆攪不羈的風格有直接影響”，“而含蓄婉轉、掉尾一波、寓情於景，以景表情、設問深入等更明顯地有助於他絕句的遠韻遠神、流情婉轉風格特色的形成。”

古詩
　　杜牧的古詩受杜甫、韓愈的影響，善於將敘事、議論、抒情三者融為一體，氣格緊健，造句瘦勁，如《感懷詩》、《杜秋娘詩》、《張好好詩》、《李甘詩》、《郡齋獨酌》、《雪中書懷》、《落中送冀處士東遊》、《送沈處士赴蘇州李中壓招以詩贈行》、《池州送孟遲先輩》、《題池州弄水停》等，都是典型的例子。其中更常見的則是散文似的夾敘夾議。杜牧的古詩受韓愈的影響好發議論。但有時他用比喻、形象的語言進行議論，富有抒情勝。杜牧的古詩往往別有境界，寫得古樸純厚，雄豪健朗，如《池州送孟遲先輩》。晚唐詩風，氣格卑弱，多是律詩、絕句，很少有人能作長篇古詩，杜牧的古詩在中晚唐詩壇上也是出類拔萃的，他的這一類詩作，和以“俊爽”見稱的律、絕佳作，構成了他詩歌創作的三個主要方面。

絕句
　　杜牧的絕句數量與律詩相當，亦有很高成就，一向享有盛譽。管世銘《讀雪山房唐詩序例》雲：“杜紫微天才橫逸，有太白之風，而時出入於夢得。七言絕句一體，殆尤專長。”`賀裳《載酒園詩話又編》雲：“杜紫微詩，惟絕句最多風調，味永趣長，有明月孤映，高霞獨舉之象，餘詩則不能爾。”“沈德潛認為杜牧絕句“託興幽微”，可稱盛唐絕之“嗣響”，把其特色概括為“遠韻遠神”。他的七絕成就最高，意境幽美、議論警拔、韻味雋永。詠史絕句，立意出奇，史識高絕。杜牧的寫景抒情絕句，意境幽美，韻味雋永，於盛唐七絕之外，別開妙境。杜牧善於捕捉自然景物中美的形象，用絕句體小詩加以描寫，含蓄精煉，情景交融，在短短的四句中，寫出一個完整而幽美的景象，宛如一幅圖畫，如《江南春絕句》。

律詩
　　杜牧的律詩，其數量相當可觀，在《樊川文集》中約有一百餘首，加上《樊川外集》與《別集》，約為一百六七十首。他的律詩在全部詩作中佔有重要的地位，其藝術成就也很高，尤其是七律。杜牧詩歌俊爽峭健、雄姿英發的風格在律詩中最為突出。後代詩評家都曾指出，“拗峭”是杜牧律詩的特點。宋代劉克莊《後村詩話》雲：“杜牧、許渾同時，然各為體。牧於唐律中，常寓少拗峭以矯時弊。”明代楊慎雲：“律詩至晚唐，李義山而下，惟杜牧之為最。宋人評其詩豪而豔，宕而麗，於律詩中特寓拗峭，以矯時弊，信然。”杜牧在律詩中之所以“寓少拗峭”或“特寓拗峭”的原因就在於如清人趙翼所說的：“自中唐以後，律詩盛行，競講聲病，故多音節和諧，風調圓美。杜牧之恐流於弱，特創豪宕波峭一派，以力矯其弊。”拗峭，一方面是指用不依律體格律而加以變化的詩句所造成的陡直峻拔的氣勢；另一方面是指在律詩中所表現出來的與古體詩有某種相似的豪宕雄渾的意境。杜牧在律體中故作拗句，或出以古意，表現出一種勁直峻峭、氣力健舉的氣勢，以力矯詩壇平弱圓熟之風。杜牧的七律有較強的現實性，此外，杜牧的律詩時用古調，豪宕纏綿中別有一種古樸瀟灑的風韻。

散文成就
　　王西平、張田《略論杜牧的文和賦》較全面地論述了《樊川文集》中杜牧的文和賦，認為其主要特點是：一、筆鋒犀利，寓意深刻；二、旁徵博引，條分縷析，說理充分；三、議論和抒情相結合，議論中帶有濃郁的抒情色彩；四、善於形象地描寫、敘述，鮮明生動，富於真切感。文章又指出，可以從兩方面看出他的文章從唐向宋過渡的印跡：一是開宋文明白曉暢之先河，二是奠定了驕散結合的文賦基礎。寇養厚((論杜牧的散文》5指出杜牧的散文在思想內容方面所取得的成就，主要表現在政論談兵的長篇政論文中，他們的藝術熱點是：縱橫設辯，文勢充沛。結構嚴謹，推理周密。巧用偶句，散驕相輝。而他的一些記人敘事抒情狀物的文章在藝術上也別開生面，獨具匠心。文章最後說，“杜牧在繼承韓愈所領導的古文運動優良傳統的同時，又能獨闢蹊徑，自成一家。”吳在慶《杜牧與韓愈古文運動》認為，從杜牧的創作主張及創作實踐看，他與韓柳、特別是韓愈的淵源關係是明顯的。它主要表現在以下幾個方面：一、在對待文章的意、氣、辭的關係上，杜牧繼承了韓柳的觀點，又有所發展。二、杜牧提出的文以氣輔的主張，也與韓愈所說的“氣”的概念大體相同。三、在對待文章的詞采章句、文體的形式上，也可看出杜牧對韓柳的繼承和發展關係。文章最後指出，在晚唐時代，驕文隨著文風的浮豔有所發展的情況下，杜牧卻能反浮豔，堅持散體文的方向，力避用驕，實在比韓愈徹底。

早期仕途
　　杜牧在家族中排行十三，因此根據唐人的習慣，被稱為“杜十三”。杜牧政治才華出眾，杜牧十幾歲的時候，正值唐憲宗討伐藩鎮，振作國事。他在讀書之餘，關心軍事，後來杜牧專門研究過孫子，寫過十三篇《孫子》註解，也寫過許多策論諮文。特別是有一次獻計平虜，被宰相李德裕採用，大獲成功。

　　長慶二年（822年），杜牧20歲時，博通經史，尤其專注於治亂與軍事。杜牧23歲作出《阿房宮賦》。25歲時，杜牧又寫下了長篇五言古詩《感懷詩》，表達他對藩鎮問題的見解。此時的杜牧已經很有名氣，作品流傳。

　　大和二年（828年），杜牧26歲，進士及第。同年考中賢良方正直言極諫科，被授弘文館校書郎、試左武衛兵曹參軍。

　　大和七年（833年），杜牧被淮南節度使牛僧孺授予推官一職，後轉為掌書記，負責節度使府的公文往來。京銜是監察御史裡行。這時杜牧居住在揚州，特別喜歡宴遊。大和九年，杜牧被朝廷徵為監察御史，赴長安任職，分司東都。八月在東都洛陽上任。因此逃過了十一月的甘露之變的險惡風波。在這裡他遇到了宣州市的故人張好好，寫下了著名的《張好好詩》。在洛陽期間，由於職務清閒，他四處憑弔古蹟，寫下了不少詩篇。

　　大和九年（835年），杜牧三十三歲，由揚州赴長安就任監察御史。

　　開成二年（838年），杜牧入宣徽觀察使崔鄲的幕下，被召為宣州團練判官。

　　開成四年（839年），年底杜牧離開宣州，去長安任左補闕、史館修撰。開成五年，杜牧升官為膳部員外郎。

遷官外放
　　會昌元年（841年），杜牧調任比部員外郎。

　　會昌二年（842年），外放為黃州刺史。杜牧外放的原因史書上並無記載。杜牧自己認為是宰相李德裕的排擠。而李杜兩家為世交，李德裕為何不喜歡杜牧，有人認為是杜牧為人倜儻，不拘小節，與李德裕的理念不合；而且牛李黨爭，杜牧與牛僧孺私交甚好，可能被李德裕認為是牛黨。後杜牧任池州、睦州刺史。為政能興利除弊，關心人民。

　　會昌四年九月（844年9月)，杜牧遷池州刺史，這年四十二歲。池州治所秋浦縣(今安徽貴池)。

　　會昌五年（845年)，七月，武宗下詔禁燬佛教。杜牧對於這一措施是很贊同的，後來他在宣宗大中年間作《杭州新造南亭子記》，詳細敘述武宗禁燬佛教事。

　　宣宗大中二年（848年），得宰柏周墀的幫助，入為司勳員外郎、史館修撰，轉吏部員外郎。

生暮年
　　宣宗大中三年（849年），就因為京官俸祿低，而難以養家請求外放杭州刺史，但是沒有批准。

　　宣宗大大中四年（850年），他被升為吏部員外郎。但是杜牧仍然多次請求外放湖州刺史，連上三啟，終於應允了他的要求。但是也有人認為，杜牧請求外放並不僅僅是經濟原因，而是不滿意朝政，認為自己無法在朝中有所作為。同年秋天，杜牧到任湖州刺史。他在湖州憑弔前賢，結識詩友，作了不少詩。一年後，他又被內升為考功郎中、知制誥。到長安第二年，遷中書舍人。這段時期，杜牧重新整修了祖上的樊川別墅，並且閒暇之時經常在這裡以文會友。

　　宣宗大中六年（852年），冬天病重逝世。

　　杜牧看到唐帝國的種種內憂外患，政治上想有一番作為。他讀書注意“治亂興亡之跡，財賦兵甲之事，地形之險易遠近，古人之長短得失”（《上李中丞書》）。善於論兵，作《願十六衛》、《罪言》、《戰論》、《守論》，又注《孫子》。任地方官時也給人民做了一些好事 他的某些作品表現了一定的愛國憂民的思想感情。文宗太和元年朝廷派兵鎮壓滄州抗命的藩鎮，他寫了《感懷詩》，慨嘆安史之亂以來藩鎮割據、急徵厚斂造成的民生憔悴，很想為國家作一點事。《郡齋獨酌》一詩更直接表示了自己的理想和抱負：“豈為妻子計，未去山林藏?平生五色線，願補舜衣裳。絃歌教燕趙，蘭芷浴河湟。腥羶一掃灑，凶狠皆攘。生人但眠食，壽域富農桑。”又如《河湟》一詩：元載相公曾借箸，憲宗皇帝亦留神。旋見衣冠就東市，忽遺弓劍不西巡。牧羊驅馬雖戎服，自發丹心盡漢臣。惟有涼州歌舞曲，流傳天下樂閒人。 詩人通過河湟無力收復的事件，對朝政的昏亂和國勢的衰微，表示無限的憂憤。這個時候，朝廷裡連元載這樣曾經想到收復河湟的人也沒有了。儘管河湟的人民還在戎服下面懷著繫念祖國的丹心，但是，舉國上下卻以麻木不仁、醉生夢死的態度來聽取從河湟涼州傳來的歌舞。他的《華清宮詩》：“雨露偏金穴，乾坤入醉鄉”，也和這詩後兩句具有同樣沉痛的心情。《早雁》一詩則用比興的手法，以雁象徵邊地人民：金河秋半虜弦開，雲外驚飛四散哀。仙掌月明孤影過，長門燈暗數聲來。須知胡騎紛紛在，豈逐春風一一回？莫厭瀟湘少人處，水多菰米岸莓苔。

　　驚飛四散的哀鴻，象徵在回紇侵略蹂躪下逃回祖國的邊地人民。詩中既表現了對難民的體貼同情，也暗示統治者對他們的漠不關心，“仙掌”、“長門”，並非泛泛的修詞設色，“豈逐春風”也不僅僅是寫鴻雁秋來春返的自然現象。這兩首詩的思想內容和現實背景，和白居易《縛戎人》、《西涼伎》是相近的，但他用的是近體，寫得更簡練渾括。

　　他的詠史詩也很著名。有的詩是借歷史題材諷刺統治者的驕奢荒淫。如《過華清宮三絕句》中的兩首：

　　長安回望繡成堆，山頂千門次第開。一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來。

　　新豐綠樹起黃埃，數騎漁陽探使回。霓裳一曲千峰上，舞破中原始下來。

　　詩裡通過人們所熟知的唐明皇楊貴妃的故事，含蓄而有力地諷刺了晚唐帝王們的荒淫享樂。其創作意圖和他不滿“寶曆大起宮室、廣聲色”而作《阿房宮賦》是完全一致的。他另一些詠史作品，則帶有較為明顯的史論特色。如《赤壁》詩：“東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。”《烏江亭》詩：“江東子弟多才俊，捲土重來未可知。”都是對歷史上興亡成敗的關鍵問題發表獨創的議論。他這種論史絕句的形式，後來頗為許多文人所仿效。

　　杜牧的抒情寫景的七言絕句，藝術上有很高的成就。例如：千里鶯啼綠映紅，水村山郭酒旗風。南朝四百八十寺，多少樓臺煙雨中。
　　——《江南春》

　　煙籠寒水月籠沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡國恨，隔江猶唱後庭花。
　　——《泊秦淮》

　　遠上寒山石徑斜，白雲深處有人家。停車坐愛楓林晚，霜葉紅於二月花。
　　——《山行》

　　這些詩詞采清麗，畫面鮮明，風調悠揚，可以看出他才氣的俊爽與思致的活潑。前兩首在寫景中還流露出對時事的憂傷。但他的詩中也有一些思想感情很不健康的作品，有的詩帶有濃厚的個人潦倒失意的感傷情調，缺乏理想的光彩。而《遣懷》、《贈別》、《嘆花》等詩，更是專寫徵歌狎妓的頹放糜爛生活。飲酒狎妓是唐代文人中流行的風氣，杜牧的這類詩更為後代無行的文人們所稱道。這些作品無疑是他詩中的糟粕。 杜牧作詩是比較重視思想內容的。他認為文章應“以意為主，以氣為輔，以辭采章句為兵衛”（《 答莊充書》）他很推崇李杜，說“李杜泛浩浩”，“杜詩韓筆愁來讀，似倩麻姑癢處搔”。他的《李賀歌詩集序》一方面肯定李賀歌詩是“騷之苗裔”，同時也指出他缺乏《離騷》那種“言及君臣理亂”，“有以激發人意”的思理。他說自己的創作是 “苦心為詩，本求高絕，不務奇麗，不涉習俗，不今不古，處於中間”（《獻詩啟》）。這些話，可以看出他在詩歌理論上的主張和創作上的積極追求。但在創作實踐上，他那些以華麗詞藻寫頹放享樂生活的詩，顯然和“不務奇麗，不涉習俗”的主張是自相矛盾的。