考場敗將
　　李慈銘稟賦優異，又肯刻苦用功，十幾歲時便能與大人們賦詩酬唱，文名享譽鄉里，名列“越中三少”之一。（其餘兩人為王星誠、陳珊士）。但考運不佳，屢試屢挫，先是經落榜四次後，才於二十二歲時考中秀才。後來歷經二十年，十一次落榜，於四十二歲時始中舉人。最後又經過十年，三次落榜，終於在五十二歲考中進士。

悲喜同日
　　李慈銘十四歲時，祖母病重，乃奉雙親之命迎娶大他五歲的表姐馬淑人為妻。本意是要“沖喜”，無奈，婚禮剛完成，祖母便於當天去世。這件憾事始終是李慈銘心中難以排除的陰影，使得他與妻子一直維持著如姐弟一般的感情，更影響了李慈銘日後的感情生活。

酷好女色
　　李慈銘酷好女色。同治五年他就“以四百圓番金購買一歌娘為妾”，光緒初年，他又趁華北大旱，人口價低之際借錢買了兩個妾，其中一個妾就花了白銀一百八十兩。他家裡僕役眾多，最窮的時候，他家也“平均常常僱傭僕人三四人，女傭兩人，更夫一名，廚師一名，車伕一名”。雖然“窮困潦倒”卻行必有車。

　　清代規定，官員不得嫖妓，但是可以“挾優”，也就是與伶人戲子交往，所以官員交好伶人，成為風習。李慈銘頗好“這一口”，他經常在飲宴時叫伶人來陪，也時到伶人下處去住，梅蘭芳祖父梅蕙仙的入室弟子，人稱“花榜狀元”的京城名伶朱霞芬更是他的至好。

憾無子嗣
　　李慈銘婚後無子，在傳宗接代的壓力下，曾於三十七歲、四十歲、五十九歲時，先後納妾三名，但還是未能生下一子半息。為此，他一直耿耿於懷。到了後來，竟經常流連於風月場所，據說因為常到妓院天下美女都看盡，所以有了雙性戀的傾向。而且還染上了“好男色”之癖。

嗜書成癖
　　李慈銘考運不佳，在官場也不甚得意，收入有限，寄居北京城的費用浩繁，經常舉債度日。但據吳振芝從《越縵堂日記》中所見李慈銘先生收支狀況分析，發現他每月開銷金額中最龐大的費用，竟是買書。在他的日記裡，常常記載他到書市瘋狂採購的事蹟。買書、讀書、藏書，成為他自幼至老最為自豪快意之事。某年的冬天非常寒冷，李慈銘的錢全部花在古書上。他無錢買煤，他只好在冰冷中顫慄地熬過一天算一天。他熬夜讀書，為求證一事，翻箱倒篋，辛苦非常。他卻興奮地說，“經義悅人，如是如是！”

耿介直露
　　李慈銘具有愛憎分明的強烈個性，對於自己看不慣的人或事情，常不假辭色的當面或即時破口大罵，以致於一些至交好友，如張之洞等，最後都因故宣告決裂。有時他也會在日記中自我檢討，但由於不喜歡俯仰隨人、委曲求全的個性使然，始終不改舊習。不過，他處世雖多有峻厲言行，對於親族，甚至家僕、親友遺孤，則多以溫情相待，可見是一位性情中人。

官場生涯
　　李慈銘的京官生活，呈現一種極為矛盾的狀態：一方面，李慈銘正式收入極低，其他收入來源也不多，所以經常債務纏身，哭窮叫苦。我們看他的日記，其中經常哭窮，什麼“比日窮困不堪”，什麼“比日窘甚，負債有如牛毛矣”。另一方面，他卻一直追求著與自己的收入水平不相稱的生活方式：住大宅子，用許多僕人，出門必有車馬。

　　從同治十三年起，李慈銘租了一套豪宅，原閩浙總督季文昌的舊邸，這個房子可不一般：“有屋二十餘楹，有軒有圃，廣植花木，氣派巨集闊。”花園裡內有軒翠舫、碧交館、花影廊、小東圃等名勝，湖光山色，美不勝收。

　　更為引人注目的，是他長年沉醉於宴飲、歌郎、冶遊的“上流社會生活”。我們看他的日記，他每個月有一半時間，是在外面大飯店吃飯，“每月有一半以上都有飲宴”，在聲色上更經常大為破費。“光緒三年，他的仲弟在鄉飢餓而死，而他在北京一年之中卻花一百多兩於酒食聲色之徵逐。‘餘雖窮，酒食聲色之費亦不下百金。通計出門七年以來，寄弟者不過十金耳。”

　　所以李慈銘的生活屬低收入高消費型別。李慈銘的這種矛盾生活狀態，第一個原因當然是他收入低微而生性又貪圖享受所致。

　　李慈銘官位一直不高，所以收入很低。捐官又掏空了家底，所以家中也無法接濟。但李慈銘的生活品味卻相當高。李慈銘出身地主家庭，早年家中還頗有些田產，從小沒吃過苦，生活相當優裕。所以他一生講究享受，“食不厭精，膾不厭細”。他對衣服的講究和在乎遠超過曾國藩，比如這一年閏四月二十五日記：“四月間制珠毛皮小貂袖銀紅江紬袍一領。平生衣服，無此都麗也。以袖甚佳，有承平密緻之風，團花繡球，儼然宮體。”此袍雖花去他20兩銀子，但他沒有心疼，反而頗為得意。徐一士說：“慈銘嗟貧，時見於《日記》，而頗講甘美享用。”確實不假。

　　李慈銘不但不耐清貧，還看不起那些“不懂享受”的同僚。比如他的同時代人李用清是同治四年翰林。《清史稿》稱此人“安貧厲節”，不收陋規，每出門則徒步奔走，不乘車。眾人皆稱其儉德，李慈銘卻在日記中嘲諷他“一無才能，惟耐苦惡衣食，捷足善走，蓋生長僻縣，世為農氓，本不知人世甘美享用也”。他的價值取向可見一斑。

　　第二個原因是李慈銘心態的消沉。李慈銘成名既早，自視極高，以為憑自己的才華，搏取“黃金屋顏如玉”當如探囊取物，不料一生困頓，仕途潦倒，沉浮冷署，對此一直深以為愧。所以李慈銘任戶部司官期多年間，他對職事表現得相當厭倦，甚至“經年不一詣署”，原因是他“羞與少年為伍”，“與俗吏隨波”。他的二十多年京官生涯，基本上是在失望、懶散、憤世嫉俗、牢騷滿腹中度過的。所以乾脆就縱情詩酒，以消塊磊。李慈銘因境遇不順，“口多雌黃”，“性善罵”，“持論苛刻”，愛批評當時官場種種醜態，對“同時名流，無不極口謾罵，不留餘地”。 因此獲得了“敢言”的稱號，被人目為清流。史稱他“不避權要，當面折人、議論臧否”。然而雖然痛恨官場腐敗，李慈銘對升官其實一樣熱衷。光緒十四年（1888）簡放各省學政，他事先也四處活動，做了許多工作，結果沒有成功。光緒十六年終於補授山西道監察御史後，他“敢言”的鋒芒就大為收斂。門生攀增祥說“牢騷漸平，欲有所陳，尚未封上，但談時政，不事搏擊”。

　　李慈銘為官之初，也曾矜尚名節，“嘗自訂七例自勉：一不答外官，二不交翰林，三不禮名士，四不齒富人，五不認天下同年，六不拜房薦科舉之師，七不婚壽慶賀”。但他遠未能踐行自己的諾言。李慈銘一方面在日記中深刻嘲諷那些“曲計攀援”以求外官饋贈之人。另一方面，他自己就是一個“曲計攀援”的高手。光緒七年春，他就曾至賢良寺投刺直隸總督兼北洋大臣李鴻章，“以近日窘甚，冀其隨例有酬應也。”這次李“饋別，敬十二金，犒使二千”。

　　李慈銘一生謀得的最大一筆“饋贈”，是生涯最後幾年擔任“天津問津書院北學海堂山長”所獲的每年一千一百餘兩束脩，這是他京官生涯後幾年生活水平越來越高的基本保障。“天津問津書院北學海堂山長”其實只是一個掛名，一年不需要到天津跑幾次，束脩卻如此豐厚，原因很簡單：這其實是李鴻章送給他的“封口費”。蓋李鴻章深知李慈銘之善罵，更自知自己身處高層政治矛盾的中心，很容易被清流們抓住小辮子不放，所以他傾力結好李氏。這筆封口費效果不錯，雖然李慈銘雖恣睢放縱，“任情善罵”，但在晚清清流皆競相痛罵李鴻章之時，他卻從來不開口，“慈銘在言路，不劾李鴻章。”

　　雖有“漆室坐憂時事非”(《贈呂定子編修》)的感情，任官期間也曾對時政有所批評和建議，但思想比較迂闊保守，持儒家“內聖外王”（《復陳晝卿觀察書》）的觀念，以求索不倦的學者和矜尚名節的名士，終其一生。他承襲乾嘉漢學餘風，治經學、史學，都有一定成就。又博覽群書，時有所評。其治學讀書所得，大都載入《越縵堂日記》，頗為世人所重。

　　李慈銘自言在創作方面“所得意者莫如詩”（《白華絳跗閣詩甲集至己集初定本自序》）。今傳已刻之詩起道光二十四年(1844)至同治十三年(1874)，共850首，主要反映了貧窘的學者與困頓的名士的生活與心境，山水風物、交遊唱和的“登監閒適之篇”較多，至於“感憤切摯之作”（《越縵堂詩話》），也多是抒寫落拓不遇之感。直接觸及時事、反帝慨時的篇什，如《庚申八月感事》、《出大沽口感事》、《庚午書事》、《京邸冬夜讀書》等，為數寥寥。佔有一定數量的涉及太平天國的詩篇，則表現了地主階級的立場。

　　李慈銘認為“學詩之道必不能專一家限一代。凡規規摹擬者，必其才力薄弱，中無真詣”。他主張內有所蓄。同時廣泛向前人學習，“汰其繁蕪，取其深蘊，隨物賦形，悉為我有”(《越縵堂詩話》)。他的詩大體遵循自己的主張，廣採諸家之長，以寫自身所遭之境，自心所生之感，創造一種“清淡平直，不炫異驚人”（陳衍《石遺室詩話》）的風格，如《自題霞川老屋圖》、《舟入青浦界作》、《初夏舟出徐山村至清水閘作》等。在文章方面，李慈銘認為“文體必本韻偶”（《書淩氏廷堪校禮堂集中〈書唐文粹文後〉文後》），強調駢文之美。此外，他的詞也有一些感懷身世之作。

　　李慈銘除經、史著述之外，刻有《越縵堂文集》12卷、《湖塘林館駢體文》 2卷、《白華絳跗閣詩初集》10卷及《霞川花隱詞》。尚有《杏花香雪齋詩二集》、《桃花聖解庵樂府》未刻。中華書局出版的《杏花香雪齋詩》10集，為吳道晉所輯。

　　李慈銘《越縵堂日記》 是清代很有名的日記，與《翁同龢日記》、王闓運《湘綺樓日記》、葉昌熾《緣督廬日記》齊名，並稱“晚清四大日記”。早在李慈銘在世時，《越縵堂日記》就被“士友多傳抄之”，同治、光緒間文人圈內甚至有“生不願做執金吾，惟願盡讀李公書”之語。李慈銘的日記之所以倍受學界青睞，一方面固然在於李慈銘本人的名望，另一方面則是由於日記本身的內容和價值。日記文字達數百萬言，對清咸豐到光緒近四十年間的朝野見聞、人物評述、名物考據、書畫鑑賞、山川遊歷以及北京等地的社會風貌等內容均有翔實記述，足資後代學者參考借鑑；日記中記錄了大量的讀書札記，仿《四庫全書總目》之例，撰寫書籍介紹及評論，內容涉及經史百家；日記中還錄有李慈銘本人的詩詞、駢文作品，對於研究作者本人的文學創作頗具參考價值。胡適在他的日記中坦然承認自己重新提起寫日記的興趣是受了《越縵堂日記》的影響。當然也有人持相反的看法，魯迅在《怎麼寫（夜記之一）》一文中說道：“《越縵堂日記》近來已極風行了。我看了卻總覺得他每次要留給我一些很不舒服的東西。為什麼呢？一是鈔上諭，……二是許多墨塗，……三是早給人家看，鈔，自以為一部著作了。我覺得從中看不見李慈銘的心，卻時時看到一些做作”。《越縵堂日記》已列入臺灣國中國文教材之一。

　　《越縵堂日記》的出版經過極為曲折，前後歷時六十餘年。1894年末，李慈銘病逝，遺留日記手稿七十餘冊。當時，沈曾植、繆全孫等人曾極力推動將日記付梓，曾經師事李慈銘的樊增祥“以速刻自任，索最後一盒(日記)去，卒未刻”。1919年，在蔡元培、傅增湘、王幼山、王書衡等及學界二十餘人的共同捐助下，商務印書館於1920年以《越縵堂日記》為其名影印出版了遺留六十四冊日記稿的後五十一冊。（內容為李慈銘1863～1889年間的日記）。《越縵堂日記》影印出版後，士林爭相一睹為快，譽之為“日記之大觀”、“掌故之淵藪”。魯迅在《三閒集》中說“《越縵堂日記》近來已極風行了”就是當時日記出版後的真實寫照。《越縵堂日記》出版後，蔡元培根據李慈銘的遺願擬將剩下的十三冊日記（1854～1862年間日記）進行分類節錄出版，後經錢玄同倡議，仍將剩餘的十三冊日記按前五十一冊之例於1935年由商務印書館線裝本影印出版。這便是《越縵堂日記補》。而樊增祥帶走的李慈銘暮年的日記手稿（1889～1894年記）則如泥牛入海，音信全無。儘管各時期都有熱心人士呼籲追尋，但始終沒有下落。直到1980年才有幸被發現。這宗重見天日的手稿後由北京燕山出版社於1988年影印行世，名《郇學齋日記》共九冊，至此，李慈銘日記始以完璧面世。